40 Jahre - Andy Stitzer hat die besten Jahre seines Lebens hinter sich und lebt glücklich und bescheiden in den Tag hinein. Er arbeitet in einem Elektrofachhandel, hat eine kleine Wohnung und eine Vorliebe für Actionfiguren. Allerdings hat er keine Freundin. Schlimmer noch: er hatte noch nie in seinem Leben Sex. Als seine Freunde auf der Arbeit davon erfahren, wollen sie ihm helfen. Mit allen Mitteln wird versucht, Andy mit einer Frau zu verkuppeln, doch das gestaltet sich schwieriger als zunächst gedacht. Auch nach etlichen Versuchen hat sich an Andy's Jungfräulichkeit nichts geändert. Dann tritt Trish in sein Leben, Mutter von drei Kindern. Seine Freunde feiern schon den Erfolg, als Andy ihnen erzählt, dass sie ohne Sex auskommen...

Die attraktive Kindergärtnerin Sarah ist geschieden und scheut Dates wie der Teufel das Weihwasser. Doch ihre patenten Schwestern starten einen Kuppelversuch via "perfectmatch.com". Einige desaströse Verabredungen - unter anderem mit dem eigenen Vater - später, will Sarah bereits das Handtuch werfen, als sie auf den smarten Bootsbauer Jake trifft. Der allerdings kennt sich mit Filmen besser aus als mit Frauen, und so dauert es einige Zeit und braucht so manchen Umweg, bis Amors Pfeil endlich ins Schwarze trifft.