Im Amerika der Zwanziger Jahre reist das Gangsterpärchen Clyde Barrow und Bonnie Parker samt Familienanhang durch den depressionsgebeutelten Süden. Die beiden halten mit Vorliebe die überforderten lokalen Ordnungskräfte mit spektakulären Banküberfällen auf Trab. Doch während sie für die kleinen Bürger zu modernen Robin Hoods avancieren, setzt Verrat aus den eigenen Reihen dem Siegeszug der Underdogs schließlich ein blutiges Ende.

Los Angeles, 1958: Die junge Provinz-Schönheitskönigin, Nachwuchsschauspielerin und fromme Baptistin Marla Mabrey (Lily Collins) zieht nach Hollywood, weil sie vom berüchtigten Milliardär Howard Hughes (Warren Beatty) unter Vertrag genommen wurde. Am Flughafen wird sie von Frank Forbes (Alden Ehrenreich) abgeholt, einem religiösen Methodisten, der kurz vor der Hochzeit mit seiner Liebsten steht. Doch es kommt, wie es kommen muss und so fühlen sich Marla und Frank prompt zueinander hingezogen. Das stellt allerdings nicht nur ihre jeweiligen religiösen Überzeugungen auf die Probe, sondern bricht auch mit der wichtigsten Regel von Hughes: Angestellte dürfen nämlich in keiner Weise eine Beziehung mit einer Schauspielerin eingehen, die bei ihm unter Vertrag steht. Hughes zieht die jungen Turteltäubchen immer tiefer in seine Welt und sein Einfluss bringt sie gehörig ins Wanken...

Porter Stoddar führt das perfekte Leben. Der angesehene Architekt ist verheiratet, hat eine nette Familie und besitzt eine Stadtwohnung am Central Park sowie ein Häuschen auf dem Land. Porter hat nur ein einziges Problem: Er kann nicht treu sein. Als seine Frau hinter seine zahlreichen Affären kommt, gibt sie ihm den Laufpass. Porter gelobt Besserung, doch wie kann man(n) das nur durchhalten?