Vier Freunde erhalten eine morbide Valentinskarte: Dorothy, Lily, Kate und Paige. Ihre Schulfreundin Shelley bekam vor kurzem einen ähnlichen Brief - in dem stand: "Meine Liebe zu dir sprießt, während Blut aus dir schießt". Nun ist die junge Frau tot, ermordet von einem als Amor maskierten Killer. Jemand ist da draußen, der sie alle umbringen will. Jemand, den die vier Empfänger in jungen Jahren immer schikaniert haben. Ist es Jeremy Melton den Dorothy einst als Vergewaltiger angezeigt hatte, obwohl ihm nichts dergleichen vorzuwerfen war? Die Polizei jedenfalls fahndet nach ihm, findet aber nichts. Die Jugend vergnügt sich währenddessen auf einer Valentinsparty. Plötzlich fällt der Strom aus...

John Tucker, sportlich und gutausehend, charmant und Kapitän der Basketballmannschaft, hat alle Chancen bei den Frauen und das nutzt er schamlos aus. Eine ist ihm nicht genug, auch zwei reichen ihm nicht, so fährt er gleich dreigleisig und datet sowohl die Möchtegern-Reporterin Carrie, die Cheerleaderin Heather und die überzeugte Veganerin Beth gleichzeitig. Doch als die drei hinter sein Spiel kommen, sinnen sie auf Rache. Mit Schulneuling Kate wollen sie seinen Ruf ruinieren und sein Herz brechen. Kate wurde von ihrer alleinerziehenden Mutter aufgezogen und hat gesehen, wie viel Schmerz Betrug hervorrufen kann, daher sagt sie dem Unterfangen mit größter Freude zu. Doch als sie beginnt, selbst Gefühle für den Playboy zu hegen, kommt der ganze Plan gehörig ins schaukeln...