Gangsterfilm, der die Zeit zwischen den 1930ern bis in die 1970er Jahre hinein nachzeichnet. Carlito kommt in den 1930ern ins Gefängnis und etabliert von dort eine Gangstergruppe als dritte Kraft neben den Schwarzen und den Weißen. Seine Puertoricaner nehmen bald schon alles in Harlem ein.

Harry Collins ist ein ehemaliger Phoenix, Arizona Polizeidetektiv, der über so viele Laster wie Tugenden verfügt. Trotz allem lebt Harry nach seinen eigenen Gesetzen und seiner eigenen Moral, die alles nur kompliziert, wenn er seinem regelmäßígen Glücksspiel nachgeht und dabei alles außer Kontrolle gerät. Die Situation spitzt sich zu, als Harry ehemalige Kameraden Cops dazu anstiftet, Mike Henshaw, James Nutter und Fred Shuster den Clubbesitzer Louie auszunehmen, um seinen Buchmacher auszahlen zu können. Harrys letzte Chance zur Rettung seiner selbst, ist die Freundschaft zu der resoluten Barbesitzerin Leila, aber auch diese Freundschaft ist in Gefahr, nachdem er nach den ganz großen Spiel trachtet, dass Ihn ermöglichen soll seiner schäbigen Vergangenheit zu entfliehen...

Nach einem Massaker am Hafen erzählt der Krüppel Roger "Verbal" Kint seine Geschichte: Einige Wochen zuvor suchte die Polizei für eine Gegenüberstellung wegen eines gestohlenen Lastwagens fünf Kriminelle zusammen, neben Kint noch den Ex-Cop Keaton, den Sprengstoffspezialisten Hockney, sowie die Profi-Räuber McManus und Fenster. Aus Rache tun sich die Männer zusammen und drehen ein kleines Ding. Keiner ahnt, daß sie damit dem großen Unbekannten im Hintergrund auf die Füße treten, der Verbrecherlegende Keyser Soze, von dem niemand weiß, ob es ihn überhaupt gibt. Doch Soze zieht schon längst die Fäden im Hintergrund zu einem Netz, aus dem scheinbar niemand entkommen kann. Und so werden die fünf üblichen Verdächtigen zu Erfüllungsgehilfen in einem Spiel, das niemand durchschauen kann.

Eigentlich sind die Profi-Killer Conners und Hudson die coolsten Typen der Stadt. Nachts brausen sie durch die Straßen, um Aufträge für den "Engländer" zu erledigen. Als ihnen jedoch bei einem extrem gefährlichen Job eine clevere Edelhure und ein zufällig anwesendes Schwulenpärchen in die Quere kommen, bröckelt die eiskalte Fassade der Profis. Die Killer zeigen Nerven und die Operation gerät völlig außer Kontrolle.

Kochwarenfachverkäuferin Georgia träumt vom Dasein als Gourmetköchin und einer Beziehung mit ihrem Schwarm und Kollegen Sean als die Diagnose Hirntumor ihr Leben völlig aus der Bahn wirft. Um die letzten Tage zu genießen und einfach noch einmal so richtig auf den Putz zu hauen, jettet sie nach Europa, steigt unter falschem Namen im besten Grand Hotel am Platze ab und leistet sich feurige Affären mit Politikern, Sterne-Köchen und schließlich gar dem Besitzer ihrer Kaufhauskette.

Eben noch hatte Rechtsanwalt Addison Terrill den schönsten Krach mit der besseren Hälfte, da liegt die Dame auch schon ermordet und obszön drapiert auf dem heimischen Doppelbett. Verdächtig ist zunächst einmal ein eben erst auf Bewährung entlassener, einst von Terrill zu dreifachem Lebenslänglich verurteilter Sittenstrolch, doch halten die Cops auch einen tödlichen Ehestreit mit anschließendem Ablenkungsmanöver für denkbar. So sieht sich Terrill gezwungen, seine Unschuld zu beweisen, in dem er selbst den wahren Täter ermittelt.

Charles Schine, ein erfolgreicher Geschäftsmann und Familienvater beginnt eine Affäre mit einer anderen Frau. Als die beiden von einem Erpresser mit Briefen bedroht werden, müssen die beiden sich zusammen reißen und die komplizierten Beziehungen entwirren.

Ein Mann wacht eines Tages im Krankenhaus einer Kleinstadt in New Mexico auf, ohne auch nur seinen Namen zu wissen. Zwar identifiziert ihn die schöne, geheimnisvolle Chloe Richards bald als ihren Verlobten Frank Kavanaugh, aber auch sie schafft es nicht, seinem verlorenen Gedächtnis auf die Sprünge zu helfen. Nur langsam und bruchstückhaft stellt sich die Erinnerung wieder ein - die Erinnerung an einen Plan zur Ermordung des US-Präsidenten! Natürlich nimmt niemand seine Warnung vor einem Attentat ernst, und so ist Frank gezwungen, der Sache auf eigene Faust nachzugehen. Doch je mehr Puzzleteile sein wiederkehrendes Gedächtnis freigibt, desto verwirrender wird das Bild. Irgendetwas ist oberfaul an der Geschichte, und Chloe scheint erheblich mehr zu wissen, als sie zugibt. Ist am Ende Frank selbst der Killer, den er zu stoppen versucht?

Man sieht dem zwölfjährigen Fresh nicht an, dass er mit Heroin dealt. Nachmittags ist er in Harlem als Rauschgiftkurier für die Gangster unterwegs. Drogenboss Esteban findet Gefallen an dem cleveren Bürschchen. Erst als Fresh mit ansehen muss, wie sehr die Drogen seine Schwester Nicole zerstören, wird ihm seine Verantwortung klar. Mit Hilfe seines alkoholkranken Vaters sucht er den Ausstieg aus der Szene.

Als der erfolgreiche Werbekaufmann Nick Beam (Tim Robbins) eines Tages glaubt seine Frau mit seinem Chef in flagranti überrascht zu haben, bricht für ihn eine Welt zusammen. Seine darauf folgende Amokfahrt führt in eine düsteres Viertel von Los Angeles. An einer Ampel springt plötzlich der Klein-Ganove T.Paul (Martin Lawrence) zu ihm ins Auto, um ihn zu überfallen. Doch da kommt er bei Nick an den falschen Mann am falschen Tag. Der "betrogene" Ehemann verriegelt die Türen des Wagens und entführt den verblüfften Gangster - Ziel unbekannt! Schon bald ist ihnen neben der Polizei auch ein wirklich böses Gangsterduo auf den Fersen....

Den ehemaligen Schauspieler Jack Ames hat das Glück verlassen. Er ist krebskrank und zudem pleite. Seine attraktive Frau Catherine ist dem Alkohol zugetan und auch seine Tochter Mel bereitet ihm Sorgen. Harry Ross, ein ehemaliger Cop, verrichtet für das befreundete Filmstar-Ehepaar kleine Jobs gegen freie Kost und Logis - dazu gehören auch gelegentliche Kurierdienste. Über den Inhalt der Briefe, die Harry überbringt, weiß dieser wenig. Er ist loyal, zuverlässig und stellt keine überflüssigen Fragen. Eines Tages, als er wieder einmal einen Umschlag übergeben soll, gerät er zur Begrüßung in einen Kugelhagel. Kurz darauf entdeckt er in einem der Räume einen bleidurchsiebten Schnüffler. Bei näherem Hinsehen entdeckt Harry bei dem Toten eine Mappe mit alten Zeitungsartikeln von Jack und Catherine, deren erster Mann angeblich Selbstmord begangen hat. Es sieht so aus, als ob Jack erpresst worden wäre. Anlass genug, um einen alten Fuchs wie Harry wieder auf die Fährte zu locken ...