New York, kurz vor Weihnachten. Die einsame Rose Collins (Susan Sarandon) kümmert sich seit Jahren aufopferungsvoll um ihre kranke Mutter, ohne auf ihre eigenen Bedürfnisse Rücksicht zu nehmen. Mike Riley (Paul Walker), der junge Polizist, gefährdet durch seine Eifersucht die Beziehung zu seiner Verlobten Nina (Penélope Cruz). Jules (Marcus Thomas) hingegen lässt sich den Arm brechen, um Weihnachten im Krankenhaus zu feiern, dem einzigen Ort, an dem er in seiner Kindheit glücklich war. Auf wundersame Weise verweben sich in der anonymen Stadt ihre Schicksale und durch überraschende Begegnungen wird Weihnachten wieder zum Fest der Liebe und Hoffnung.

Waren sie Sünder oder Heilige, Helden oder Schurken? Was auch immer sie in Wahrheit gewesen sein mögen, Butch Cassidy (David Clayton Rogers) und Sundance Kid (Ryan Browning) waren auf jeden Fall die schillerndsten Gesetzlosen, die je durch den Wilden Westen ritten. Die 'Gentlemen-Banditen' beginnen ihre Karriere als die Robin Hoods des Amerikanischen Westens. David Clayton Rogers und Ryan Browning spielen die berüchtigten Scharfschützen. Und wenn sie nicht gerade einen Geldtransport überfallen oder Etta Place (Rachelle Lefevre) verführen, reiten sie auf der Flucht vor dem Ex-Banditen Charlie Durango (Blake Gibbons) und seinen Leuten um ihr Leben. Zahllose Schießereien, Zugüberfälle und leichte Mädchen machen 'Die Legende von Butch und Sundance' zu einem unterhaltsamen Film über die ersten Jahre der mutigsten Desperados des Wilden Westens.

Dies ist die Lebensgeschichte von Chuck Barris, zumindest so, wie er sie selbst erzählt hat. Von dem Willen getrieben, so viele Mädchen wie möglich ins Bett zu bekommen, landet der junge Chuck in den 60ern beim amerikanischen Fernsehen. Dort entwickelt er Showformate, u.a. die Show "The Dating Game", in der ungesehen ein Mädchen drei Jungen Fragen stellt, um schließlich mit einem von ihnen auf eine Reise zu gehen. Von Rückschlägen zermürbt und nicht gewillt, seine Dauerfreundin Penny zu heiraten, läßt er sich von dem CIA-Anwerber Byrd zum Killer ausbilden, um dann später Auftragsmorde für die CIA auszuführen, wobei er die attraktive Agentin Patricia lieben lernt. Als ein CIA-Maulwurf beginnt alle seine Kontaktpersonen nach und nach zu ermorden, versinkt Chuck in Angstneurosen, das nächste Opfer zu sein und sein Stern sinkt.