Langweiliger kann ein Leben nicht sein. Chris Hughe ist nicht gerade beliebt an seiner Highschool, seine Eltern sind konservative Kontrollfreaks und seine Clique hat auch nicht den ultimativen Durchblick. Kurz vor seinem Highschoolabschluss erfährt Chris, dass er adoptiert wurde und seine leiblichen Eltern bei einem tragischen Unfall ums Leben kamen. Um sein Erbe anzutreten, macht sich Chris mit seinem Freund auf den Weg nach Los Angeles, wo er erfährt, dass seine Eltern die Eigentümer von "American Angels"? waren, dem ultimativen Hochglanzmagazin Imperiums! Ein Traum geht in Erfüllung, ab jetzt gehört ihm ein gigantisches Anwesen bis obenhin gefüllt mit sexy Engeln. Aber nicht alles was glänzt ist Gold! Chris machtbesessener Onkel Duncan Mack versucht alles, um Chris sein Erbe streitig zu machen.

Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...