Im Jahr 1940 gerät ein smarter, von seinen Kolleginnen umschwärmter Versicherungsdetektiv in den machtvollen Einfluss eines verbrecherischen Magiers und raubt unter Hypnose die Tresore seiner Kunden aus. Eine verhasste Kollegin kommt dem Ahnungslosen auf die Schliche, gerät jedoch ebenfalls in die Fänge des Magiers. Während das Geheimnis allmählich gelüftet wird, geraten die Gefühle der Kontrahenten mächtig durcheinander, bis sich das überraschende Happy End als doppelbödige Anspielung auf die komplizierten Verhältnisse zwischen Mann und Frau erweist.

Der lässige New Yorker Yuppie und Frauenheld Roger stürzt in eine Sinnkrise, als er eines Tages völlig überraschend von seiner Geliebten Joyce verlassen wird. Um sein angeknackstes Selbstbewusstsein aufzupolieren, nutzt der selbst ernannte Großstadt-Casanova den Besuch seines 16-jährigen Neffen Nick, um diesen großspurig in die "Geheimnisse" der "Frauenjagd" einzuweihen. Doch bei ihrer Tour durch das New Yorker Nachtleben muss Roger schon bald erkennen, dass sein "kleiner" Neffe bei weitem nicht so harmlos ist, wie er aussieht ...