Als Amanda wieder mal von ihrem Freund betrogen wird und sich gezwungenermaßen eine neue Wohnung suchen muß, landet sie schließlich im Appartement von vier Supermodels. Obwohl sich Amanda fest vorgenommen hat vorerst Single zu bleiben, verliebt sie sich sofort in den charmanten Nachbarn Jim. Bald stellt sich jedoch heraus, daß es sich bei Jim um einen äußerst gefährlichen Zeitgenossen handelt.

Als die Kunststudentin Imogen in einer New Yorker Bar dem College-Boy Al über den Weg läuft, ist es Liebe auf den ersten Blick. Zunächst beginnen die beiden, sich auf platonischer Ebene zu nähern. Sie tauschen sich über ihre Lieblings-Musik, ihr Lieblings-Essen und ihre Lieblings-Bilder aus, ehe sie nach einem wunderbaren Abend gemeinsam im Bett landen. Doch das junge Glück währt nur kurz. Die 19-jährige befürchtet plötzlich schwanger zu sein und über dem Duo schwebt mit einem Mal das berühmt-berüchtigte Wort Bindungsangst...

Ryan Dunne ist ein typischer Verlierer: Er hat einen langweiligen Gärtner-Job, hängt in seiner Freizeit nur mit zwei Freunden rum und bei den Frauen ist nicht mehr drin als ein One-Night-Stand. Das alles ändert sich schlagartig, als er das Angebot bekommt, in der Baseball-Sommerliga mit zu spielen. Die Chance seines Lebens, denn schon für viele bekannte Spieler war die Sommerliga das Sprungbrett zu den Profis. Doch damit nicht genug! In einer Bar lernt er Tenley Parish kennen und verknallt sich Hals über Kopf in sie. Der einzige Haken: Jessicas Eltern sind stinkreich und wollen keinen einfachen Arbeiter für ihre Tochter. Das bedeutet für Ryan einen Haufen neuer, ungelöster Probleme...

Obwohl sie sich von Anfang an nicht besonders grün sind, kreuzen sich die Wege von Jennifer und Ryan in regelmäßigen Abständen, bis sie schließlich im selben College landen. Ryan ist noch immer ein schüchterner Brillentyp, Jennifer hingegen zur strahlenden Schönheit erblüht. Unterschiedlicher könnten die beiden wirklich nicht sein und dennoch plagt sie immer wieder das gleiche Problem: Liebeskummer. Also trösten sie einander, besprechen ihre Probleme und werden allmählich zu unzertrennlichen Freunden - bis ihre Hormone ins Spiel kommen...