Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

Im eigentlich zufriedenen Leben von Anwalt John Clark fehlt irgend etwas. Als er eines Abends einer attraktiven jungen Frau spontan in ein Tanzstudio folgt, erwacht eine ungeahnte Leidenschaft in ihm: Er meldet sich für einen Tanzkurs an und bereitet sich schon kurz darauf auf den größten Tanzwettbewerb Chicagos vor - sehr zur Verwunderung seiner Frau, die sich nicht erklären kann, wo ihr Gatte seine Freizeit verbringt.