Flynn Parker hat gerade Job und Frau verloren, als nach Jahren der Funkstille nun plötzlich sein angeblich unheilbar an Krebs erkrankter Rabenvater ihn bittet, ihn im Kleinwagen von Atlantic City nach New Mexico zu chauffieren, wo ebenso angeblich eine revolutionäre Naturheiltherapie angeboten wird. Tatsächlich entpuppt sich die gemeinsame Reise einmal quer durch die USA als Therapie für das zerrüttete Verhältnis der Generationen. Denn bei diversen Zwischenstopps erleben Vater und Sohn Abenteuer und entdecken Gemeinsamkeiten.

Im Mittelpunkt des Films stehen eine Frau und drei Männer, deren Leben miteinander lose verbunden sind, die aber alle auf die eine oder andere Weise von der Welt abgeschnitten sind. Bill ist diesbezüglich das offensichtlichste Beispiel. Er meidet den Kontakt zu anderen, spricht nicht viel und scheint fast eine Form von Homophobie ausgebildet zu haben. Weil er nachts arbeitet, schläft er tagsüber in seinem anonymen kleinen Appartement, und die Traumwelt ist seine einzige Möglichkeit, seinem Wachgefängnis zu entrinnen. Seinen Job als Hausmeister übt er seit Jahren in der Firma seines ehemaligen Schulkameraden Gary aus. Als letzterer immer öfter des Abends am Schreibtisch einschläft, laufen sich die beiden zum ersten Mal über den Weg, obwohl sie seit Jahren denselben Arbeitgeber haben.

Johnny Truelove residiert in einem schmucken Bungalow und feiert durchgehend wilde Partys. Zusammen mit seiner Gang verdient Johnny sein Geld mit Verkauf von Drogen und springt dabei mit zahlungsunwilligen Kunden nicht gerade zimperlich um. Der heißblütige Drogensüchtige Jack Mazursky schuldet Johnny noch einige hundert Dollar - zwischen den beiden Platzhirschen entwickelt sich ein Machtkampf. Jack verwüstet Johnnys Haus, was sich dieser nicht gefallen lässt und kurzerhand Jacks kleinen Halbbruder Zack kidnappt, um Druck auszuüben...

Nach einem Unfall mit ihrem Sportwagen gerät die in London lebende amerikanische Krimi-Autorin Catherine Tramell unter Mordverdacht, weil ihr Beifahrer dabei ums Leben kam. Sie wird verhaftet, und der Psychiater Michael Glass erstellt ein Gutachten über sie, in dem er ihr Risikosucht attestiert. Zum Verdruss des Detectives Roy Washburn lässt der Haftrichter Catherine frei. Kurz darauf taucht sie bei Glass auf und verwickelt ihn in ein mörderisches Spiel ...

Der Tag fängt gar nicht gut an für Don Johnston. Erst wird er von seiner sehr viel jüngeren Freundin Sherry verlassen, dann flattert auch noch ein rosafarbener Brief ins Haus. Keine Liebesbotschaft, sondern die späte Quittung für eine frühere Liaison des ergrauten Don Juan: Sein inzwischen 19jähriger Sohn werde ihn aufsuchen, droht die anonyme Schreiberin. Doch wer ist die Mutter? Ginge es allein nach Don - er würde gewiss weiter sein Sofa hüten und die Dinge auf sich zukommen lassen. Aber sein Nachbar Winston kann die lethargische Couchpotato zu detektivischen Nachforschungen überreden. Und so startet Don eher widerwillig und mit rosa Blumen bewaffnet eine aberwitzige Reise in seine Vergangenheit. Vier Frauen in vier verschiedenen Städten kommen als Mutter des unbekannten Sprosses in Betracht.