Eine Gruppe junger Männer, vom Muttersöhnchen bis hin zum Macho, der immer auf der Suche nach einem One-Night-Stand ist, sieht sich plötzlich ungeahnten Herausforderungen gegenüber, als die Frauen in ihrem Leben den Ratgeber "Act Like A Lady, Think Like A Man" lesen und mit dem neu erworbenen Wissen den Männern ihre Grenzen aufzeigen. Als die Brüder im Geiste bemerken, dass sie von einem Geschlechtsgenossen hintergangen wurden, schmieden sie einen Plan, um aus den Insider-Information aus dem Buch ihren Vorteil zu ziehen und den Frauen wiederum selbst eine Lektion zu erteilen.

Die reichen Brüder Dylan und Logan eilen mit ihren Freunden durch die Stadt, um in Brooklyn ein Konzert zu besuchen. Dabei treffen sie auf den notorischen Gangster Simon, von dem Dylan ein paar Drogen erwerben will. Der Deal läuft jedoch schief, was für Simon nur eines bedeutet: Er will die Mitwisser beseitigen. Die Freunde fliehen in das labyrinthartige U-Bahn-System der Stadt, den Killer auf den Fersen und hoffen, ihm nach Manhattan entkommen zu können. Doch nicht alle werden dieses Rennen gegen die Zeit überleben...

Verliebt, verlobt... es weihnachtet! Jessie (Arielle Kebbel) unternimmt den dritten Versuch zu heiraten. Doch wie schon zweimal zuvor sagt sie vorm Traualtar stehend die Hochzeit ab, weil sie der Überzeugung ist, dass Mike dann doch nicht der richtige Mann fürs Leben ist. Fortan schwört sie allen Beziehungen zu Männern ab. Dies ändert sich schlagartig, als sie den charmanten Dauersingle Aiden (Andrew W. Walker) kennenlernt. Sofort wähnt sie sich wieder am Ziel zu sein und hört einmal mehr die Hochzeitsglocken läuten. Was Jessie jedoch nicht ahnt: Aiden hat mit seinen Freunden eine Wette am Laufen. Bis Weihnachten will er eine Frau rumgekriegt haben, ihn zu ehelichen. Doch die Zeit ist knapp, denn Weihnachten ist bereits in vier Wochen! Im Laufe der Adventszeit entdeckt Aiden jedoch seine wahren Gefühle für Jessie. Blöd nur, dass Jessie zwischenzeitlich von der Wette Wind bekommen hat und auf Distanz zu Aiden geht. Werden die beiden über Umwege doch noch ein Liebespaar?

Eine Gruppe junger Männer, vom Muttersöhnchen bis hin zum Macho, der immer auf der Suche nach einem One-Night-Stand ist, sieht sich plötzlich ungeahnten Herausforderungen gegenüber, als die Frauen in ihrem Leben den Ratgeber "Act Like A Lady, Think Like A Man" lesen und mit dem neu erworbenen Wissen den Männern ihre Grenzen aufzeigen. Als die Brüder im Geiste bemerken, dass sie von einem Geschlechtsgenossen hintergangen wurden, schmieden sie einen Plan, um aus den Insider-Information aus dem Buch ihren Vorteil zu ziehen und den Frauen wiederum selbst eine Lektion zu erteilen.

Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...

Die schüchterne Becca wird gleich von zwei Jungs umworben: Zum einen von dem kränklich anmutenden, kalkweißen Vampir Edward Sullen und zum anderen von Jacob White, einem Werwolf, der sich in brenzligen Situationen in einen kleinen Chihuahua verwandelt. Becca muss sich bis zum Abschlussball für einen dieser smarten jungen Herren entscheiden. Zu allem Übel ist da auch noch das schwierige Verhältnis zu ihrem Vater, der sie immer wieder in peinliche Situationen bringt.