Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Es gibt viele Nächte während eines High-School-Jahres, aber nur die eine magische Nacht des Abschlussballs. Nova Prescott möchte den perfekten Ball auf die Beine stellen, aber sie ist gezwungen, dabei mit dem unmöglichen Jess zusammenzuarbeiten, den sie absolut nicht leiden kann - anfangs jedenfalls. Doch Jess hält einiges an Überraschungen bereit. Mei und Justin sind schon länger wahnsinnig verliebt, doch da gibt es etwas, was Mei ihrem Liebsten verschweigt. Und obwohl er und Jordan bereits ewig zusammen sind, hat auch Tyler ein dunkles Geheimnis - sind sie doch nicht das perfekte Paar, für das sie alle halten? Die hübsche Simone hat gleich mehrere Verehrer. Lucas schwärmt ganz besonders für sie, doch scheint sie für ihn unerreichbar. Lloyd sucht dagegen eher wahllos nach einem Date für die Nacht der Nächte und Rolo muss beweisen, dass seine Partnerin nicht nur in seiner Phantasie existiert. Jedes Pärchen hat seine ganz eigene Geschichte zu erzählen.