Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

George Valentin ist The Artist im Stummfilm-Hollywood der 1920er Jahre. Das Publikum liebt ihn, und er liebt den Ruhm und die Frauen. Mit seiner Schützenhilfe schafft es sogar die junge Statistin Peppy Miller zu einem aufsteigenden Stern zu werden, der allerdings noch immer von Valentin überstrahlt wird. Doch als sich die Filmtechnik weiterentwickelt, wendet sich das Blatt. Valentins Tage sind gezählt und Peppy kann endlich aus seinem Schatten treten...