Verliebt, verlobt... es weihnachtet! Jessie (Arielle Kebbel) unternimmt den dritten Versuch zu heiraten. Doch wie schon zweimal zuvor sagt sie vorm Traualtar stehend die Hochzeit ab, weil sie der Überzeugung ist, dass Mike dann doch nicht der richtige Mann fürs Leben ist. Fortan schwört sie allen Beziehungen zu Männern ab. Dies ändert sich schlagartig, als sie den charmanten Dauersingle Aiden (Andrew W. Walker) kennenlernt. Sofort wähnt sie sich wieder am Ziel zu sein und hört einmal mehr die Hochzeitsglocken läuten. Was Jessie jedoch nicht ahnt: Aiden hat mit seinen Freunden eine Wette am Laufen. Bis Weihnachten will er eine Frau rumgekriegt haben, ihn zu ehelichen. Doch die Zeit ist knapp, denn Weihnachten ist bereits in vier Wochen! Im Laufe der Adventszeit entdeckt Aiden jedoch seine wahren Gefühle für Jessie. Blöd nur, dass Jessie zwischenzeitlich von der Wette Wind bekommen hat und auf Distanz zu Aiden geht. Werden die beiden über Umwege doch noch ein Liebespaar?