Moondog ist ein Lebenskünstler, wie er im Buche steht - ein vom Genie geküsster Poet, der seine Existenz in den entspannten Keys von Florida nur den Drogen und den Frauen widmet. Zu seinem Glück liebt seine schöne und wohlhabende Frau Minnie ihren Moondog genau deshalb. Bis ein tragischer Unfall Minnie aus dem Leben reißt: In ihrem letzten Willen erklärt sie, dass Moondog seinen Anteil am stattlichen Erbe nur dann erhalten kann, wenn er sein seit Jahren geplantes neues Buch endlich vollendet. Startschuss für eine aberwitzige Suche nach Inspiration, die unseren Helden die verrücktesten Dinge erleben und schrägsten Typen treffen lässt...

Ron Anderson (Marlon Wayans) wird heute seine Traumfrau Megan Swope (Regina Hall) heiraten - aber nur, wenn er ein guter Bräutigam ist. Und danach sieht es nicht aus: Weder hat er sein Eheversprechen geschrieben, noch Tanzschritte gelernt oder an seinen Ring gedacht. Und anstatt sich um die Probleme zu kümmern, geht er mit seinem Trauzeugen lieber einen saufen. Als er am nächsten Tag nackt und ohne Erinnerungen, wie er dort hingekommen ist, im Fahrstuhl aufwacht, bleibt ihm nur noch eine Stunde bis zur Trauung. Auf dem Weg zur Kirche wird der zunehmend verzweifelte Ron von einem Hindernis nach dem anderen aufgehalten: ein Stadtmarathon ist im Weg, die lokale Polizei hinter ihm her und vor allem braucht er Klamotten! Doch wann immer Ron versagt, wacht er wieder und wieder im Fahrstuhl auf. Und das wird so lange passieren, bis er endlich gelernt hat, ein vorbildlicher künftiger Ehemann zu sein...