Das Ehepaar Scott (Will Ferrell) und Kate Johansen (Amy Poehler) verliert den College-Fund ihrer Tochter Alex. Gemeinsam mit ihrem Nachbarn Frank (Jason Mantzoukas) eröffnen sie in ihrem Keller ein illegales Casino, um das Geld ihrer Tochter zurückzugewinnen und ihr ein Studium doch noch zu ermöglichen.

Lainey (Alison Brie) und Jake (Jason Sudeikis) lernen sich kennen, als Lainey mit voller Wucht im College an eine Tür des Studentenwohnheims hämmert und lauthals ihre Entrüstung mitteilt. Jake zieht sie in sein Zimmer und verführt sie mit seinem Schlauberger-Humor. Noch am selben Abend verbringen sie eine gemeinsame Nacht auf dem Dach des Wohnheims. Zwölf Jahre später wird Jake aufgrund seiner ewigen Untreue von der neuesten einer langen Reihe von Exfreundinnen abserviert, während auch Lainey ihrem Freund beichtet, mit jemand anderem zu schlafen. So begegnen sich die beiden bei einem Treffen für Sexsüchtige und beginnen eine platonische Freundschaft. Ihnen wird klar, dass sie beide irgendwie in ihren College-Vergangenheit und ihren Träumen festgefahren sind.