Washington D.C.: Der 18-jährige Addison Schacht ist ein Teenager eher rebellischer Natur. Gerade hat er den Abschluss an seiner jüdischen Highschool geschafft. Nun soll er sich für die Universität in Chigaco bewerben, um Altphilologie zu studieren. Beim Schreiben seiner Bewerbung zum Thema "Was sind deine besten und schlechtesten Qualitäten?"? stellt Addison allerdings fest, dass er nur schlechte Eigenschaften hat: In seinem letzten Schuljahr hat er mit Drogen gedealt, beleidigende Witze über seine Mitschüler gesammelt und Lehrer und Eltern beleidigt. Als allerdings Kevin Broadus, mit dem Addison zusammen zur Schule gegangen ist, in einer sinnlosen Schießerei getötet wird, beginnt der Rebell auf eigene Faust zu ermitteln. Zusammen mit Phoebe verstrickt er sich immer weiter in die Untersuchung der Umstände, die in der Unterwelt von Washington D.C. zum Tod seines ehemaligen Mitschülers geführt haben.

Harold Meyerowitz, der sein ganzes Leben der Kunst verschrieben hat, musste seine schillernden Tage als erfolgreicher Künstler schon lange hinter sich lassen und arbeitet nun als Kunstprofessor an einer Universität. Dass ihm diese notgedrungene Karriere missfällt, bekommen auch seine drei Kinder oft genug am eigenen Leib zu spüren. Während Jean allerdings etwas aus ihrem Leben gemacht und Distanz zum Vater gefunden hat, ist Matthew mittlerweile von New York nach Los Angeles geflüchtet. Einzig Danny sucht immer noch die Nähe seines Vaters, obwohl er von ihm ständig kritisiert wird. Für Danny stand früher eine erfolgreiche Karriere als Musiker in den Sternen, heute hat er eine gescheiterte Ehe hinter sich und ist arbeitslos. Obwohl er von dem eigenen Vater stets am Erfolg seiner Geschwister gemessen wird, kann er sich nicht von ihm lösen und verehrt sogar dessen Kunst.

Naomi und ihr schwuler bester Freund Ely schließen einen Pakt und erstellen eine Liste mit Leuten, die sie nicht verführen dürfen. Als Ely jedoch Naomis festen Freund küsst, scheinen die Grenzen des Erlaubten überschritten zu sein.