Obwohl die Trennung nun schon eine Weile zurückliegt, hat die junge, ehrgeizige Bühnenautorin Jessica James das Ende der zweijährigen Beziehung mit ihrem Ex-Freund Damon noch nicht verarbeitet. Auch ihre Karriere will nicht so richtig zünden und so hilft sie ehrenamtlich im Theaterunterricht an einer öffentlichen Schule aus. Doch dann wird sie eines Tages von ihrer besten Freundin Tasha gezwungen, auf ein Date mit dem frisch geschiedenen Boone zu gehen, obwohl sie sich dazu wirklich noch überhaupt nicht bereit fühlt. Allerdings stellen die beiden schnell fest, dass sie sich sympathisch finden und es entspinnt sich eine Beziehung zwischen ihnen. Gemeinsam versuchen sie zu ergründen, wie man in Zeiten von sozialen Medien überhaupt jemals eine Trennung verarbeiten soll.

Martha hat nach mehreren verkorksten Beziehungen das Gefühl, dass sie sich immer den falschen Mann aussucht. Als sie es am wenigsten erwartet ihren Traummann kennenzulernen, tritt Francis in ihr Leben. Martha ist ganz hin und weg von ihrem neuen Lover, sie scheinen ein perfektes Paar zu sein. Noch ahnt sie aber nicht, dass ihr neuer Freund eine dunkle Vergangenheit als Profikiller hat. Seitdem er seine Tätigkeit als Profikiller beendet hat, sucht er seine Auftraggeber heim und beseitigt diese. Als sein Geheimnis ans Tageslicht kommt, holt ihn seine Vergangenheit schneller ein, als es dem Pärchen lieb ist. Er bekommt einen Auftrag von einem dubiosen Klienten, der von einem FBI Agenten gesucht wird. Während die Situation sich zuspitzt und Francis ins Kreuzfeuer zwischen FBI und dem Cardigan Syndikat gerät, muss sich Martha entscheiden ob sie flieht oder sich in das Chaos mit Francis begibt.