Moondog ist ein Lebenskünstler, wie er im Buche steht - ein vom Genie geküsster Poet, der seine Existenz in den entspannten Keys von Florida nur den Drogen und den Frauen widmet. Zu seinem Glück liebt seine schöne und wohlhabende Frau Minnie ihren Moondog genau deshalb. Bis ein tragischer Unfall Minnie aus dem Leben reißt: In ihrem letzten Willen erklärt sie, dass Moondog seinen Anteil am stattlichen Erbe nur dann erhalten kann, wenn er sein seit Jahren geplantes neues Buch endlich vollendet. Startschuss für eine aberwitzige Suche nach Inspiration, die unseren Helden die verrücktesten Dinge erleben und schrägsten Typen treffen lässt...

Los Angeles in den 90er Jahren: Der 13-jährige Stevie wächst in einer Zeit auf, in der Skateboarden als sportliche Revolution gilt und Jungs mit Mixtapes ordentlich Punkte bei ihrer Angebeteten machen können. Wenn er sich nicht gerade mit seiner alleinerziehenden Mutter Dabney zofft, zockt er mit seinen Freunden "Street Fighter II" und hört die Musiksammlung seines großen Bruders rauf und runter. Als sich Stevie mit den Jungs vom örtlichen Skaterladen anfreundet, eröffnet sich ihm mit verbotenen Partys, Mädchen-Bekanntschaften, Ärger mit der Polizei und natürlich Skaten eine völlig neue Welt. Obwohl der etwas ältere Ruben und seine Kumpel aus dem Skateshop alles andere als ein guter Umgang für Stevie sind, befreit er sich durch diese Bekanntschaft aus der Umklammerung seiner Mutter und der Tyrannei seines brutalen Bruders, und fühlt sich fortan unbesiegbar. Doch irgendwann bekommt die Illusion Risse und er stellt fest, dass auch seine neuen Idole Fehler machen und hinfallen...