Teddy Walker ist bisher auch ohne Schulabschluss gut durchs Leben gekommen. Dank seines losen Mundwerks und Einfallsreichtums wird er als Barbecue-Grill-Verkäufer regelmäßig zum Mitarbeiter des Monats gewählt. Als ihm allerdings durch ein Missgeschick der ganze Laden um die Ohren fliegt, muss er sich eine Alternative einfallen lassen. Teddy beschließt Börsenmakler zu werden, muss dafür aber die Abendschule seiner ehemaligen High School besuchen. Dort ist mittlerweile ausgerechnet sein früherer Mitschüler und Streber Mackenzie Direktor. Er möchte seinem alten Schulkameraden das Leben schwer machen. Doch die Abendschullehrerin Carrie lässt das nicht zu, denn sie will jeden ihrer Schüler erfolgreich durch den Unterricht bringen. Als sie Teddy jedoch nach kurzer Zeit für "klinisch dumm" erklärt, sieht dieser keinen anderen Ausweg, als die Abschlussprüfung zu stehlen...

Wilson ist ein eigenwilliger Einzelgänger, der außer zu seinem Hund zu kaum einem anderen Lebewesen eine Verbindung aufzubauen scheinen kann. Nach dem Tod seines Vaters beschließt der ebenso einsame wie neurotische und irritierend ehrliche Misanthrop, seine Ex-Frau Pippi zu finden, in der Hoffnung, mit ihr einen Neuanfang zu starten, obwohl die beiden eigentlich seit Jahren hoffnungslos zerstritten sind. Doch als Wilson sie findet, muss er zu seiner Überraschung bald feststellen, dass er Vater einer Tochter im Teenager-Alter ist: Claire wurde nach der Geburt zur Adoption freigegeben und deswegen hat Wilson sie nie kennengelernt. Mit allen Mitteln versucht er nun, alle drei als Familie zu einen, um endlich das Idyll zu finden, nach dem er sich schon so lange sehnt...