Babysitterin Michelle Winston glaubt das große Los gezogen zu haben, als sie ihren Traumjob bei einer sehr reichen Familie antritt. Dann wird jedoch Sally, die Mutter der Kinder, tot aufgefunden. Die Polizei vermutet zunächst einen Selbstmord. Witwer Bill trauert nicht lange und umgarnt Michelle. Doch dann verdichten sich Anzeichen, dass Sally einem Mord zum Opfer fiel. Außerdem wird bekannt, dass sie eine Affäre hatte. Babysitterin Michelle wird in ein Netz aus Lügen verstrickt und plötzlich ist sie die Hauptverdächtigte. Nichts ist wie es scheint, ... oder?!

Als dem dauerbekifften Dale mitten in der Nacht der Stoff ausgeht, macht er sich auf den Weg zu seinem Dealer Saul. Der hat was ganz Besonderes für ihn parat: eine Neuzüchtung namens "Ananas Express". Doch ehe Dale in den Genuss kommt, wird er zufällig Zeuge eines Mafia-Mordes, in den eine korrupte Polizistin und der städtische Drogenboss verwickelt sind. Bei seiner panischen Flucht lässt er dummerweise einen Joint mit Ananas Express am Tatort zurück, was ihn und seinen Dealer ganz oben auf die Abschussliste der Gangster bringt. Auf der wilden Flucht vor dem Mob wird den beiden Kiffern schnell klar, dass sie nicht an Gras-bedingter Paranoia leiden, sondern wahrlich Grund zur Sorge um ihr Leben haben...