In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.

Der brutale Bostoner Mafiaboss Frank Costello hat es geschafft, mit Colin Sullivan einen seiner treuesten Männer bei der städtischen Polizei einzuschleusen, um stets auf dem Laufenden über die geplanten Aktivitäten der Cops zu bleiben. Und weil die Taktik, den Gegner mit Hilfe eines Maulwurfs auszuspionieren, zwar alt aber effektiv ist, hatten auch Polizeichef Queenan und Sergeant Digman diese Idee. Ihr Undercover-Ermittler Billy Costigan hat sich schnell zu einem der engsten Vertrauten von Pate Costello hochgearbeitet. Als sowohl die Mafia als auch das Police-Department erfahren, dass sich ein Falschspieler in ihren Reihen befindet, ohne aber dessen Identität zu kennen, müssen Sullivan und Costigan alles daran setzen, dass der jeweils andere zuerst auffliegt, um somit ihre eigene Tarnung aufrecht erhalten zu können.