Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

Die verklemmte Jung-Journalistin Josie Geller hat zwei große Träume: Als seriöse Reporterin den Durchbruch zu schaffen und endlich den "Richtigen" zu treffen. Eines Tages erhält sie ihre Chance. Getarnt als 17-jährige Schülerin soll sie ein heiße Story über das Highschool-Leben schreiben. Ihre eigene katastrophale Schulzeit vor Augen, nimmt sie die Herausforderung an und erlebt einen einzigen Alptraum. Immer noch ausgestattet mit den falschen Klamotten und dem falschen Benehmen ist sie wieder die unbeliebte Außenseiterin. Aber ihr Bruder Bob weiss Rat und eilt ihr zu Hilfe, indem auch er sich als Schüler ausgibt. Alles läuft nach Plan. Als sie sich jedoch in ihren Lehrer Sam verliebt, gerät die Story außer Kontrolle. Denn es kann für Josie nur ein Wunsch in Erfüllung gehen: Die Karriere als Reporterin - oder vom Mann ihrer Träume geküsst zu werden.