Der Highschool-Schüler Sutter Keely (Miles Teller) lebt getreu dem Motto "?Carpe diem' im Hier und Jetzt. Für den Senior ist das Leben eine ständige Party; der Job bei einem Herrrenausstatter verschafft ihm dabei das nötige Geld, um mit einem Auto Eindruck bei seiner heißen Freundin zu schinden. So könnte das Verharren in der Gegenwart ständig weitergehen. Bis er nach einer durchzechten Nacht in einer anderen Welt aufwacht, in der Welt von Aimee Finicky (Shailene Woodley). Anders als Sutter ist sie einem Morgen danach durchaus aufgeschlossen, auch wenn sie dieses Morgen mit einer ordentlichen Portion Science-Fiction-Literatur würzt. Dafür ist sie alles andere als hip, eben nur ein nettes Mädchen, das noch nie einen Freund hatte. Wider aller Erwartung verlieben sich die Beiden ineinander. Doch kann das auf Dauer gut gehen, wenn sich Sutter weiterhin einer sorglosen Gegenwart verpflichtet fühlt?

1944: Das Leben des jungen Allen Ginsberg wird auf den Kopf gestellt, als er sich kurz nach Beginn seines Studiums an der Columbia University in New York mit seinem Kommilitonen Lucien Carr anfreundet, der nicht nur unglaublich cool, sondern auch sehr attraktiv ist. Lucien führt Allen in seine unkonventionelle Welt ein und macht ihn mit William Burroughs und Jack Kerouac bekannt. Die vier schriftstellerisch ambitionierten jungen Männer fühlen sich durch die Regeln der Gesellschaft und des Literaturbetriebs eingeengt. Sie missachten die Traditionen und wollen bewusst etwas ganz Neues kreieren. Doch der Ex-Professor David Kammerer, der unsterblich in Carr verliebt ist und mit diesem so etwas wie eine Affäre hat, reagiert eifersüchtig auf die neue Freundschaft seines Schützlings mit Allen. Es kommt zu Spannungen, die sich schließlich in einer blutigen Tat entladen...

Da sein Bruder mit Familie nach Vietnam gereist ist, passt Roger Greenberg auf deren schickes Haus auf. Er hat ohnehin gerade nichts anderes zu tun, kommt frisch aus der Nervenheilanstalt. Vor allem kann der gelernte Tischler die Zeit nutzen, um sich mal wieder mit alten Freunden zu treffen - so zum Beispiel mit seiner Jugendliebe Beth, die inzwischen geheiratet hat und Mutter zweier Kinder ist, oder mit Ivan, seinem früheren Bandkollegen, der nun irgendwas mit Computern macht. Vor allem trifft Roger aber die junge Florence, die persönliche Assistentin seines Bruders. Die zwei notorisch unglücklichen Menschen fühlen eine starke Verbindung zueinander...

Der Theaterregisseur Caden Cotard lebt in der Kleinstadt Schenectady im Bundesstaat New York. Als er eines Tages ein seltsames Augenleiden feststellt, ist dies der Auftakt zu einer Serie von mysteriösen Nervenkrankheiten, die seine Körperfunktionen außer Kraft zu setzen scheinen. Dann verlässt ihn auch noch Ehefrau Adele mitsamt der gemeinsamen Tochter Olive in Richtung Berlin, wo sie eine hippe Künstlerexistenz beginnt. Seine neue Beziehung mit der sexy Kassiererin Hazel ist zu Ende, ehe sie richtig begonnen hat. Cadens Leben ist offenbar völlig aus den Fugen. Irgendetwas muss geschehen! Also mietet er sich für das neue Stück seiner Theatergruppe ein riesiges leerstehendes ehemaliges Kaufhaus mitten in New York. Nach und nach bastelt er darin eine Nachbildung der realen Welt mit Schauspielern, die darin ein fiktionales Leben leben.

1963: Die alleinerziehende Lydia, die ihren Sohn mit 14 zur Welt brachte, wird von ihrem despotischen Vater aus ihrer Heimatstadt verbannt. Der will für das Amt des Gouverneurs kandidieren und ist der Meinung, dass Lydias ausschweifender Lebensstil und ihr unehelicher Sohn seinem politischen Ruf schaden könnten. Also finden sich der 14-jährige Sam und seine Mutter in dem kleinen Kaff GroVont, Wyoming wieder. Während Lydia Unterstützung in Hank, einem Blackfoot Indianer findet, leidet Sam. Er hat Ärger mit dem Schulrowdy und stellt fest, daß außer ihm keiner seiner Schulkameraden an Büchern interessiert ist. Aber dann lernt er Maurey kennen, die seine Liebe zum Lesen teilt und endlich erfahren will, was es mit dem Sex denn so auf sich hat. Maurey ist zwar nicht so aufregend, wie Sams Fantasiefreundin, von der er bei jeder Gelegenheit träumt, aber zum Üben stellt er sich gerne zur Verfügung. So lernen alle ihre Lektion in Sachen Liebe, Sex und Erwachsenwerden.