Um die Trennung von seiner Freundin zu verwinden, stellt Nick ihr regelmäßig neue Mix-CDs zusammen, die sie ebenso regelmäßig in den Papierkorb wandern lässt. Dort werden sie von der sensiblen Norah aufgesammelt, die sich allein durch Nicks Musikgeschmack in ihn verliebt hat. Ein Zufall bringt die beiden verlorenen Seelen zusammen, die sich anfangs überhaupt nicht ausstehen können, aber auf einer Reise durch die New Yorker Nacht auf der Suche nach einem Geheimkonzert ihrer Lieblingsband näher kommen.

Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.