Detroit in den 1980er Jahren: Auf dem Höhepunkt der Crack-Epidemie und des Kampfes gegen Drogen, wirbt die Polizei den Teenager Rick Wershe als Informant an. Im Laufe der Zeit gerät er immer tiefer in den Drogenhandel. Als der Polizei die Sache zu heiß wird und sie Wershe schließlich fallen lässt, wird dieser zu einer lebenslangen Freiheitsstrafe verurteilt.

Der arrogante und geniale Troy (Nicolas Cage), der unberechenbare Mad Dog (Willem Dafoe) und Mafia-Symphatisant Diesel (Christopher Matthew Cook) sind entlassene Sträflinge, die versuchen, ihre neu gewonnene Freiheit zu genießen. Dabei dürfen sie sich keinen Fehler erlauben, denn ein Verstoß gegen die strengen Bewährungsauflagen würde sie umgehend wieder in eine dunkle Zelle bringen. Aber das Trio will sich niemandem beugen und nur nach seinen eigenen Regeln spielen. So holt die Vergangenheit den von einem beschaulichen Leben träumenden Troy alsbald ein, während sich Diesel von seiner Familie abwendet und sich sein Geld bei der Mafia verdient. Mad Dog zieht Katastrophen derweil beinahe magisch an. Die Drei wollen das perfekte Verbrechen verüben. Sie sollen für einen mexikanischen Mafia-Boss das Kind seines Kontrahenten entführen.