Marnie Piper bereitet sich auf ihr neues Schuljahr vor. Sie beantragt bei den Hexen von Halloweentown einen Schüleraustausch mit einer Schule in der normalen Welt. Die Hexen willigen ein. Marnie führt die Austauschgruppe, Aggie Cromwell hält sich für den Fall der eventuellen Probleme in der Nähe. Aggie erweist sich als eine unfähige Lehrerin. Sie flirtet mit dem Schuldirektor Phil Flanagan. Der Vater eines der Schüler, Edgar Dalloway, will das Austauschprojekt zum Scheitern bringen, damit Halloweentown von der Welt isoliert bleibt. Er greift die Austauschschüler mit seinen Zauberkräften an. Der Hexenrat nimmt ihn fest. Das Tor zwischen Halloweentown und der Welt wird dauerhaft geöffnet, die Kinder aus beiden Welten feiern miteinander.

Sharpay wird bei einem Auftritt entdeckt und reist zusammen mit ihrem Hund Boi nach New York. Dort findet sie aber heraus, dass nicht sie der Star in dem neuen Broadway-Stück sein soll, sondern ihr Hund. Deshalb übernimmt sie den Job als persönliche Assistentin von Amber Lee, dem großen Star der Show. Sie hofft, auf diese Art ihren Traum, selbst Musical Star zu werden, verwirklichen zu können. Doch bald muss Sharpay feststellen, dass sich nichts so entwickelt, wie sie es sich vorgestellt hat.

Als Harvey Milk 1972 mit Lover Scott Smith nach Kalifornien zieht, hat sein Leben noch keine Spuren hinterlassen. Das ändert sich, als er gegen die Diskriminierung der Schwulen kämpft und als erster offen Männer liebender Mann ein politisches Amt erobert. Als Stadtrat von San Francisco wird er zur populären Ikone, für seinen konservativen Kollegen Dan White aber zur Reizfigur, auf die sich Wut und Frustration entlädt.

Die beiden High-School-Abgänger Troy und Gabriella sehen dem Ende ihres Abschlussjahres mit wenig Freude entgegen, da sie auf verschiedene Colleges gehen werden und somit zum ersten Mal seit langem von einander getrennt sein werden. Bevor es aber soweit ist stellen sie gemeinsam mit ihren Freunden von den Wild Cats ein weiteres Musical auf die Beine, in dem sie auch ihre Ängste vor einer ungewissen Zukunft verarbeiten.

Marnie Piper und ihr Bruder Dylan besuchen die Halloweentown University, die auch als Hexenuniversität bezeichnet wird. Zum Lehrplan gehören jedoch Anglistik und Geschichte anstelle der Hexenkunst. Marnie erfährt, dass der Unterrichtsplan geändert wurde, nachdem sie ein Tor zwischen der Fantasiewelt und der normalen Welt öffnete.Piper findet und öffnet eine Schatulle, deren Inhalt, ein Amulett, Macht über andere Menschen verleiht und einst Splendora Cromwell gehörte. Das Amulett wird von Dr. Goodwyn gestohlen, die von Marnie, Dylan und Gwen Cromwell bekämpft wird.

Lava Springs Country Club, ein exklusives Resort, heuert Wildcat Basketball Held Troy Bolton, sein Genie Freundin Gabriella Montez, und ihre zwei besten Freunde für den Sommer an. Im Resort versucht Sharpay Evans Troy für sich zu gewinnen. Schließlich Troy muss zwischen einer glänzenden Zukunft mit einem Stipendium oder die wahre Liebe entscheiden.