Bucky Larson, ein zurückgebliebener Jüngling vom Dorf in Ohio, entdeckt anlässlich einer Pornofilmsichtung mit den besten Freunden erstens die Wonnen der Masturbation und zweitens die Pornofilmvergangenheit seiner Eltern. Kurzerhand will Bucky deren Tradition fortsetzen und begibt sich nach Hollywood, um ein Pornostar zu werden. Sein mikroskopisch kleiner Penis erleichtert die Berufswahl zunächst nicht eben, doch als die Internet-Community ihn als Objekt der Schadenfreude entdeckt, ist seine steile Karriere nicht mehr zu stoppen.

Van Wilder beschließt, nachdem er seinen Highschool-Abschluss gemacht hat, für eine Woche nach Amsterdam zu fahren. Zurück in den USA geht er auf das "Coolidge-College" und führt damit die Tradition seiner Familie fort. Er lädt auf dem College zu einer Party ein, obwohl Uni-Dekan Dean Charles Reardon einige strenge Regeln aufgestellt hat: Kein Alkohol, keine Küsse, keine Drogen, keine Partys und kein Sex. Nur ein Gast, Yu Dum Fok, kommt zu dem Ort der Feier, dem Zimmer von Van Wilder und Farley. Er hat lange für die Reise in die USA gespart, da in seinem chinesischen Heimatort "nichts los" sei und Coolidge dagegen laut einer Erotikzeitschrift das Party-College Nr. 1 sei. Dass die Zeitschrift aus dem Jahr 1979 ist und Coolidge gegenwärtig eine religiöse, prüde und militärische Eliteschule ist, enttäuscht ihn sehr. Die drei Jungs nehmen sich natürlich nun vor, das alte Bild der Schule wieder herzustellen.