Oscar Diggs ist ein kleiner Zirkus-Magier mit zweifelhafter Moral, eben ein Scharlatan, der plötzlich aus dem verschlafenen Kansas ins schillernde Land von Oz geschleudert wird. Zunächst ist Oscar begeistert, denn die Bewohner glauben, er sei der große Zauberer von Oz. Ihn erwarten Ruhm und Reichtum - zumindest bis er auf drei Hexen trifft: Theodora, Evanora und Glinda kaufen dem verschlagenen Magier seine große Kunst nicht ab. Bald gerät Diggs in eine schwierige Lage, denn der junge Mann wird zunehmend mit den Problemen des Landes und seiner Einwohner konfrontiert und soll diese lösen.

My Week with Marilyn erzählt von einem ganz besonderen Sommer im Leben des Weltstars Marilyn Monroe. Es ist das Jahr 1956 und sie befindet sich gerade in Großbrittannien, um an der Seite von Laurence Olivier ihren ersten Selbstproduzierten Film Der Prinz und die Tänzerin zu drehen. Am Set befindet sich auch der junge Oxford-Abgänger Colin Clark, der über einen Job als Regieassistent ins Showbussiness einsteigen will. Hautnah kann er so miterleben, wie die alkohol- und medikamentanabhängige Marilyn Monroe ihre Konflikte mit dem traditionalistischen Laurence Olivier und mit ihrem frischvermählten Ehemann Arthur Miller austragen muss. Da ergibt sich für ihn die Chance, allein mit Marilyn Monrie quer durch Großbrittannien zu reisen. Während dieser Woche fernab des Sets lernt er den Weltstar von ihre persönlichen und verletzlichen Seite kennen.

1954 soll der U.S. Marshall Teddy Daniels das Verschwinden eines Patienten aus dem Bostoner Shutter Island Ashecliffe Hospital aufklären. Er hat sich aus persönlichen Gründen um diesen Auftrag bemüht, aber schon bald muss er sich fragen, ob er nicht durch die Ärzte manipuliert wurde, deren Methoden von unethisch über illegal bis skrupellos gehen. Teddys scharfsinnige Ermittlungsmethoden führen rasch zu einer vielversprechenden Spur, aber das Hospital verweigert ihm Zugriff auf Informationen, die den Fall erhellen könnten. Als ein Hurrikan die Verbindung zum Festland unterbricht, "entkommen" weitere gefährliche Kriminelle in dem Chaos und die verwirrenden Hinweise mehren sich, so dass Teddy an allem zu zweifeln beginnt - seinem Gedächtnis, seinem Partner und sogar seinem eigenen Verstand.

Elizabeth Wurtzel hat es trotz ihrer Herkunft aus ärmlichen Verhältnissen geschafft, sie beginnt ihr Journalismus-Studium an der Harvard Universität. Der Streß und die Nachwirkungen der Scheidung ihrer Eltern verstärken allerdings ihre seit Jahren vorhandenen Deperessionen so sehr, das sie sich erstmals in Behandlung begibt und von einer Psychiaterin Prozac verschrieben bekommt. Schnell erliegt Elizabeth dem Reiz der Beruhigungsdroge, zu verführerisch ist der alles vereinfachende Rausch und auch die in ihr - scheinbar durch Prozac - hervorgehobene Kreativität ist anfangs willkommen. Doch Elizabeth beginnt zu zweifeln ob Prozac ihr wirklich hilft oder sie zerstört ...

Der Theaterregisseur Caden Cotard lebt in der Kleinstadt Schenectady im Bundesstaat New York. Als er eines Tages ein seltsames Augenleiden feststellt, ist dies der Auftakt zu einer Serie von mysteriösen Nervenkrankheiten, die seine Körperfunktionen außer Kraft zu setzen scheinen. Dann verlässt ihn auch noch Ehefrau Adele mitsamt der gemeinsamen Tochter Olive in Richtung Berlin, wo sie eine hippe Künstlerexistenz beginnt. Seine neue Beziehung mit der sexy Kassiererin Hazel ist zu Ende, ehe sie richtig begonnen hat. Cadens Leben ist offenbar völlig aus den Fugen. Irgendetwas muss geschehen! Also mietet er sich für das neue Stück seiner Theatergruppe ein riesiges leerstehendes ehemaliges Kaufhaus mitten in New York. Nach und nach bastelt er darin eine Nachbildung der realen Welt mit Schauspielern, die darin ein fiktionales Leben leben.

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre Fender Stratocaster zu benutzen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garret ein letztes mal überlistet.