Seelenverwandtschaft und ewige Liebe existieren für Richard nur in der Theorie: Der Professor für Romantische Literatur an der renommierten Cambridge-Universität ist privat ein notorischer Single und Womanizer. Doch dann wird sein aktueller Flirt Kate schwanger und plötzlich führt "Professor Love" mit seiner viel jüngeren Frau und Sohn ein beschauliches Familienleben, an das er sich nur schwer gewöhnt. Nach ein paar Jahren ist es aber ausgerechnet Kate, die sich in einen jüngeren Mann verliebt und auszieht. Doch ihren Sohn will sie nicht in Richards unkundigen Händen wissen und quartiert kurzerhand ihre ältere Stiefschwester Olivia bei Richard ein. Die temperamentvolle Schwägerin übernimmt schon bald das Regiment und versucht nicht nur den Sohn in den Griff zu bekommen.

Eine Wette zwischen der Redakteurin Hallie Galloway und ihrem Kollegen George führt dazu, dass sie einen Obdachlosen in eine Party der High Society einführen muss, ohne dass dies auffällt. Wenn sie dies erfolgreich schafft, wird sie befördert werden, ansonsten muss sie ihren Job kündigen. In kürzester Zeit macht sie Eddie, so der Name des Obdachlosen, optisch zu einem schicken Kerl, aber so schnell wie die äußerlichen Änderungen geht das Erlernen der Benimmregeln nicht von Statten. Dennoch macht Eddie in kurzer Zeit erstaunlich schnell Fortschritte - und es kommt sogar dazu, dass er das Herz seiner Lehrerin erobert.