Chris (Ken Jeong) steckt tief in der Klemme: So schuldet der Nachtclubbesitzer einem ebenso skrupellosen wie psychopathischen Kredithai (Will Sasso) stolze 400.000 Dollar, die dieser innerhalb der nächsten 72 Stunden aufgetrieben haben will. Chris kommt es dabei ganz gelegen, dass er bei der alljährlichen Promi-Todeswette eines Freundes mitgemacht hat: Derjenige, dessen Prominenter zuerst stirbt, gewinnt sage und schreibe 500.000 Dollar. Der verzweifelte Chris sieht daher keine andere Möglichkeit, das Ableben seiner Wettauswahl selbst in die Wege zu leiten, um die Summe einzustreichen, was bedeutet, dass er niemand Geringeren als David Hasselhoff (David Hasselhoff) um die Ecke bringen muss. Doch der ahnungslose Ex-"Baywatch"- und "Knight Rider"-Star erweist sich als wesentlich zäher als gedacht...

Der reiche, selbstgenügsame Investmentbanker James King hat ein bequemes Leben mit hübschen Frauen, einer Villa und Personal, das sich um Garten und Auto kümmert. Doch vom einen auf den anderen Tag verliert der Luxus all seine Bedeutung - King muss wegen Betrugs für zehn Jahre ins Gefängnis. Weil der Verurteilte bei dieser Aussicht mächtig Angst bekommt, will er seine Strafe vorbereitet antreten. Deswegen engagiert er Darnell Lewis, einen seiner Autowäscher, auf dass der ihn für das raue Knastleben abhärte. Dass Lewis überhaupt entsprechende Erfahrung hat, schließt King aus dessen schlechter Ausbildung und geringem ökonomischen Status. Vorurteile wie dieses lernt King im Laufe des folgenden, oft sehr unangenehmen Trainings zu überwinden. Und auch Lewis' Ressentiments kommen auf den Prüfstand...