Der Mitt-Dreißiger John stiehlt einen Camcorder von einer Gruppe herumlungernder Jugendlicher am Times Square, um einen Tag lang aufzuzeichnen, was er in der Stadt, die niemals schläft, so alles erlebt. Kurz danach trifft er auf Mia und Violet, die mit ihm gemeinsam essen und trinken gehen. Schließlich landen sie alle in einem Hotelzimmer. Die Kamera, die John dabei hat, zeichnet im Verlauf eines Abends nüchtern und gnadenlos die verschiedenen Stadien einer Dreiecksbeziehung auf. Liebe, Eifersucht, Sex, Freundschaft und Geheimnisse sind auf dem Band zu sehen. Am Ende der ereignisreichen Nacht müssen die drei New Yorker sich die Frage stellen, was dieses ganz besondere Erlebnis für jeden von ihnen bedeutet.

Was tun, wenn die Hochzeit mit dem Liebsten kurz bevor steht und man auf dem Papier bereits verheiratet ist - mit einem anderen? Emma Lloyd hat es geschafft: Dank ihres sensiblen und verantwortungsvollen Gespürs für Beziehungen moderiert sie eine erfolgreiche Radio-Talkshow, hat einen viel versprechenden Autorenvertrag an Land gezogen und führt eine glückliche Beziehung mit ihrem Verlobten Richard. Mit seiner konservativen Art verkörpert er alles, was Emma sich von ihrem Partner wünscht. Als Richard ihr einen Antrag macht, scheint ihr Glück perfekt. Doch dann findet Emma heraus, dass sie bereits verheiratet ist...mit einem Mann, den sie weder persönlich kennt, noch hat sie dessen Namen jemals gehört. Emma setzt alles daran, Mister Unbekannt aufzuspüren, um die Ehe umgehend zu annullieren!