Einzelgänger Roy führt ein Leben außerhalb geregelter Bahnen und hat soeben eine schwerwiegende gesundheitliche Diagnose erhalten. Abhängig von seinem zwielichtigen Auftraggeber Stan muss er dessen Drecksarbeit erledigen - ohne mit der Wimper zu zucken. Als ein scheinbar gewöhnlicher Auftrag aus dem Ruder läuft, steht er mehr als je zuvor mit dem Rücken zur Wand: Mit einer blutjungen Prostituierten und ihrer kleinen Schwester am Hals muss er fliehen. Krimineller Abschaum und Gesetzeshüter sind dem Trio dicht auf den Fersen.

Ron Anderson (Marlon Wayans) wird heute seine Traumfrau Megan Swope (Regina Hall) heiraten - aber nur, wenn er ein guter Bräutigam ist. Und danach sieht es nicht aus: Weder hat er sein Eheversprechen geschrieben, noch Tanzschritte gelernt oder an seinen Ring gedacht. Und anstatt sich um die Probleme zu kümmern, geht er mit seinem Trauzeugen lieber einen saufen. Als er am nächsten Tag nackt und ohne Erinnerungen, wie er dort hingekommen ist, im Fahrstuhl aufwacht, bleibt ihm nur noch eine Stunde bis zur Trauung. Auf dem Weg zur Kirche wird der zunehmend verzweifelte Ron von einem Hindernis nach dem anderen aufgehalten: ein Stadtmarathon ist im Weg, die lokale Polizei hinter ihm her und vor allem braucht er Klamotten! Doch wann immer Ron versagt, wacht er wieder und wieder im Fahrstuhl auf. Und das wird so lange passieren, bis er endlich gelernt hat, ein vorbildlicher künftiger Ehemann zu sein...