Das Leben könnte für Jenny (Gina Rodriguez) so schön sein. Gerade hat die Musikjournalistin ihren absoluten Traumjob in San Francisco bekommen, doch dann gibt es Ärger in der Beziehung. Neun Jahre lang war die New Yorkerin mit ihrem Freund (Lakeith Stanfield) zusammen, aber ein Umzug kommt für ihn überhaupt nicht in Frage. Jenny möchte ihrem Traum dennoch nachgehen und so kommt es, wie es kommen muss: Die beiden langjährigen Partner gehen getrennte Wege. Am Boden zerstört sucht die junge Frau nach Ablenkung. Gemeinsam mit ihren besten Freundinnen Erin (DeWanda Wise) und Blair (Brittany Snow) möchte Jenny noch einmal richtig schön feiern gehen, bevor es sie ihren Lebensmittelpunkt von der Ost- auf die Westküste verlagert. Für die New Yorkerin ist es der feierliche Abschluss einer Ära und zugleich ein Abenteuer, bei dem Freundschaft, Liebe und das Erwachsenwerden eine wichtige Rolle spielen.

New York: Max (W. Snipes) lernt bei einer Geschäftsreise die geheimnisvolle Karen (N. Kinski) kennen. Obwohl beide verheiratet sind, schlägt vom ersten Augenblick das Verlangen füreinander wie ein Blitz ein und sie verbringen zusammen eine Nacht voller Leidenschaft. Am nächsten Morgen sollten sich ihre Wege eigentlich für immer trennen, ihre Nacht ein Geheimnis ohne Fortsetzung bleiben. Doch was das Ende einer Affäre sein sollte, ist der Anfang einer Reihe unerwarteter Ereignisse...