Die New Yorker Journalistin Sophie verbringt mit ihrem Verlobten Victor ein paar Tage in seiner Heimat Verona. Doch als angehender Restaurantbesitzer gilt Victors Interesse mehr der italienischen Küche, als seiner Verlobten und der romantischen Stadt von Romeo und Julia. Sophie beschließt, allein die Altstadt zu erkunden und findet dabei einen 50 Jahre alten Brief von Claire, der sie so begeistert, dass sie ihn beantwortet. Berührt von Sophies Nachricht, reist Claire mit ihrem Enkel Charlie tatsächlich nach Italien, und gemeinsam mit Sophie begeben sie sich auf die Suche nach Claires einstiger großer Liebe. Eine Reise durch die betörende Landschaft der Toskana beginnt, von deren Ausgang niemand zu träumen gewagt hätte ...

Amerika in den späten 80ern. Teenager Victor wuchs in der Hippiekommune eines Sexgurus auf, doch sinnvolle Orientierung suchte er dort als Kind vergeblich. Kaum ins Führerscheinalter gekommen, plant er daher, den Ort der Verblödung endgültig zu verlassen. Doch das ist leichter gesagt als getan, wenn erstens kein Geld da ist, und zweitens gerade eben die schöne Becky aus der wirklichen Welt zurück ins Camp kommt und allen männlichen Kids der Reihe nach den Kopf verdreht. Mit Victor aber verbindet sie ein ganz besonderes Verhältnis.

Olive ist ein eher unauffälliges Mädchen - bis zu dem Tag, an dem sie einem Freund hilft, auf einer Party scheinbar seine Jungfräulichkeit zu verlieren.Zwar ist das alles nur gespielt, um die Zuhörer vor der Schlafzimmer-Tür zu täuschen, doch von nun an hat Olive einen Ruf weg, der sich gewaschen hat. Von den männlichen Schülern wird sie bewundert, bei den Mädchen ist sie jedoch schnell als Schlampe verschrien. Olive nimmt ihren neuen, zweifelhaften Ruf zunächst mit Genuss an und spielt der ganzen Schule vor, wie ungehemmt sie mit dem Thema Sex (angeblich!) umgeht...Aber was nun, wenn einem das ganze Spiel plötzlich über den Kopf wächst und man sich sehnlichst sein langweiliges, altes Leben zurückwünscht?!

Dylan ist neu in New York, doch Jamie, die ihn aus Kalifornien für einen Traumjob nach Manhattan und aus seiner Reserve gelockt hat, sorgt für schnelle Akklimatisation. Der aufstrebende Art Director und die quirlige Headhunterin landen schnell zusammen im Bett, wollen aber trotz gelegentlichem Spaßsex nur beste Freunde bleiben. Beider Bindungsphobien machen sie blind dafür, wie perfekt sie tatsächlich zusammenpassen, und bewirken schließlich, dass auseinanderbricht, was eigentlich zusammengehört.

Schreibblockaden sind der größte Feind des Autors. Das bekommt auch Joe Peterson zu spüren. Sein erstes Kinderbuch war ein voller Erfolg, aber das zweite Buch will sich einfach nicht selbst schreiben. Eine Blockade plagt den Kinderbuchautor, der sich von seiner wunderschönen, aber auch sehr ungeduldigen Freundin nicht bedrängen lassen will. Die beiden legen eine Beziehungspause ein, welche Joe mit einem Urlaub in einer Kleinstadt in Wisconsin ausfüllt. Als sein Freund und Begleiter JP von einem Dachs gebissen wird, müssen sie erst einmal dort bleiben. Joe wird langsam wird mit den Bewohnern und verliebt sich in Sif, die attraktive Tochter des örtlichen Sheriffs. Der hat aber was gegen Fremde. Und dann, Trubel, Trubel, steht auch noch das Weihnachtsfest vor der Tür...