Das New Yorker Pärchen Ruth und Alex lebt schon eine halbe Ewigkeit in seinem Apartment in East Village und muss es nun, an diesem Wochenende, nach 45 Jahren räumen. Ruth ist eine ehemalige Lehrerin und Anhängerin von Chekhov, während Alex Künstler ist. Als sie gerade aufbrechen wollen, bleibt der Truck eines Gastanks in einem Midtown-Tunnel stecken und löst damit eine Massenpanik aus. Die Menschen fürchten, dahinter könnte ein terroristischer Anschlag stecken. Währenddessen wird auch noch der geliebte Hund der Cohens, Dorothy, krank, den sie in eine nahegelegene Tierklinik bringen. Zu der Zeit, als die anderen Leute ungeduldig darauf warten, dass die Situation mit dem Truck geklärt wird, bangen die Cohens um ihren Hund und müssen sich damit auseinandersetzen, ihr vertrautes Heim für immer zu verlassen.

Nachdem Mikeys Ehefrau Vera die Scheidung eingereicht hat, entscheidet sich der frischgebackene Single mit gebrochenem Herzen dafür, längere Zeit das Junggesellendasein zu genießen. Seine Freunde Jason und Daniel unterstützen ihn dabei und schwören ihm sogar, mit ihm gemeinsam Singles zu bleiben. Das Trio klappert die Clubs und Bars New Yorks ab, immer auf der Suche nach One-Night-Stands. Doch als Jason die aufgeschlossene Ellie kennenlernt, beginnt er bald, Gefühle für sie zu entwickeln. Auch Mikey entwickelt bald wieder ernsthaftes Interesse an einer möglichen Partnerin. Für die Freunde stellt sich nun die Frage, ob sie das unverbindliche Single-Leben nicht schleunigst wieder aufgeben sollten. Doch noch fühlen sie sich an ihren Pakt gebunden...

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.