Das Leben von Cal Weaver scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende verbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer, der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica, die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will...

Der unauffällige Geschäftsmann Steven Russell führt ein geregeltes Leben mit Frau, Kind, Haus und sonntäglichem Gesang im Kirchenchor. Bis ein Autounfall ihm zu einer profunden Erkenntnis verhilft: Er ist schwul. Fortan lässt er keine Party, kein exklusives Restaurant und keinen knackigen Kerl mehr aus. Das pralle Leben erweist sich als kostspielig, aber Steven beweist ungemein viel Phantasie in der regelmäßigen Beschaffung der notwendigen Finanzmittel. Natürlich geht das nicht lange gut und er landet im Knast. Dort lernt Steven seine große Liebe, den zurückhaltenden Phillip Morris, kennen. Und damit fangen die Probleme für Steven überhaupt erst so richtig an.