Der Alltag von Christine "Lady Bird" McPherson im kalifornischen Sacramento besteht aus High School-Routine, Familientrouble und ersten ernüchternden Erfahrungen mit Jungs. Kein Wunder also, dass die 17-Jährige davon träumt, flügge zu werden. Im echten Leben rebelliert sie mit Leidenschaft und Dickköpfigkeit gegen die Enge in ihrem Elternhaus. Doch allzu leicht macht ihre Mutter dem eigenwillig-aufgeweckten Teenager die Abnabelung natürlich nicht, und so ziehen alle beide zwischen Trotz, Wut und Resignation immer wieder sämtliche Gefühlsregister.

Maggie (Greta Gerwig) hat einen Plan: Sie wünscht sich ein Kind - einen Vater sieht der Lebensentwurf der mittdreißiger New Yorkerin dabei jedoch nicht vor. Ein geeigneter Samenspender ist schnell gefunden, doch kurz bevor Maggie ihren Plan in die Tat umsetzen kann, steht John (Ethan Hawke) vor der Tür, enttäuscht von seiner eingefahrenen Ehe mit der dominanten Georgette (Julianne Moore), bereit mit Maggie einen Neuanfang zu wagen. Wo die meisten Romantikkomödien enden, geht es bei MAGGIES PLAN erst richtig los: Drei Jahre später ist Maggie zwar glückliche Mutter, aber John arbeitet lieber an seinem Roman als an seiner Ehe mit ihr. Maggies Lösung: Es muss ein neuer Plan her! John soll zurück zu seiner Ex-Frau. Doch bald muss Maggie erkennen, dass sie ihre Rechnung ohne Georgette und Ehemann John gemacht hat.

Sie ist eine First Lady wie aus dem Märchen, elegant, kultiviert, populär und schon zu Lebzeiten eine Legende. Als Präsidentengattin verwandelt sie das Weiße Haus in einen glamourösen Ort, an dem sich die High-Society trifft. Das ist schlagartig vorbei, als Präsident John F. Kennedy am 22. November 1963 in Dallas erschossen wird. Jacqueline "?Jackie"? Kennedy verliert alles - ihre Liebe, ihre Aufgabe, ihr glitzerndes Leben. Geschockt und traumatisiert durchlebt sie die folgenden Tage, ergreift aber bald die Initiative und kümmert sich um das Vermächtnis ihres Mannes...

Der in die Jahre gekommene Schauspiel-Star Simon Axler hadert mit seinem eigenen Verfall, besonders dem seiner Karriere und ist deshalb stark selbstmordgefährdet. Nach einem Zwischenfall bei einer Theateraufführung zieht er sich unter psychiatrischer Betreuung auf seinen abgeschiedenen Wohnsitz im ruhigen, ländlichen Connecticut zurück. Hier hat er des Öfteren Besuch von Pegeen Mike Stapleford, der wesentlich jüngeren Tochter seines Freundes Asa. Dieser ist davon natürlich überhaupt nicht begeistert. Der Schauspieler und die junge Frau, die seit ihrer Kindheit für den Star schwärmt, kommen sich näher und gehen eine sowohl sexuelle als auch spirituelle Beziehung ein. Während Asa und seine Frau sich nur um ihre Tochter sorgen, haben Simons Freunde eher Angst um den instabilen Schauspieler, zumal Pegeen eigentlich lesbisch ist, und niemand sicher weiß, was überhaupt ihre Absichten sind.

Adam ist Regieassistent bei einer Fernsehserie, Emma angehende Ärztin in einem städtischen Krankenhaus. Beide haben schlechte Erfahrungen mit Liebe und Leben gemacht. Eher zufällig landen sie miteinander im Bett und beschließen kurzerhand, sich gegenseitig weiterhin als Sexpartner zur Verfügung zu stehen - ohne jede weitere Verpflichtung. Das geht nur kurze Zeit gut: Zunächst verheimlicht Adam, dass er sich längst verliebt hat. Als er Emma seine Gefühle schließlich doch gesteht, lässt sie ihn stehen. Und merkt erst spät, dass ihr Leben ohne Adam schrecklich leer ist.