Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Der ambitionierte Henry Whipple hat sehr hart gearbeitet, um die Farm seines Vaters zu einem halbwegs lukrativen Unternehmen aufzubauen. Doch mit zunehmendem Alter erscheint ihm der Ruhestand immer verlockender. Leider zeigt sein rebellischer Sohn Dean wenig Interesse daran, den familiären Landwirtschaftsbetrieb zu übernehmen. Der junge Mann träumt vielmehr davon, eines Tages ein erfolgreicher Rennfahrer zu werden und verbringt seine Zeit lieber auf der Rennstrecke als malochend auf irgendwelchen Feldern. Doch es kommt, wie es kommen muss: Während einer offiziellen Untersuchung kommt das elterliche Unternehmen unter Beschuss und die Whipples werden beschuldigt, unseriöse Geschäfte getätigt zu haben. Vor dem finanziellen Ruin stehend, muss sich Dean schließlich zwischen seiner Karriere als Rennfahrer oder der Existenz seiner Familie entscheiden.

Zwei Jahre nach den Ereignissen in Hangover 2 führen Phil, Stu und Doug wieder ein ruhiges Leben. Die Tattoos wurden entfernt, Ermittlungsakten bereinigt. Für Alan ändert sich jedoch alles, als sein Vater stirbt und er in eine schwere psychische Lebenskrise stürzt. Mit irrsinnigen Ideen versucht er sich von Frust und Trauer loszureißen. Die drei Freunde beschließen, sich dem trauernden Alan anzunehmen und gemeinsam mit ihm erneut eine Reise nach Las Vegas zu unternehmen um ihn auf andere Gedanken zu bringen. Der Aufenthalt läuft allerdings komplett aus dem Ruder. Die Gruppe gerät an einen heimtückischen Gangsterboss, der Doug entführt und für dessen Freilassung 21 Millionen US-Dollar von Mr. Chow fordert.

Cherry erzählt die Geschichte der jungen Angelina, die genug hat vom Leben mit ihrer stets betrunkenen Mutter und deren aufdringlichen Freund und sich nach ersten Nacktaufnahmen nach San Francisco absetzt. Hier findet sie zunächst im Stripclub und dann als Pornodarstellerin Annerkennung und sogar Liebe. Aber auch in der boomenden Pornoindustrie hat jeder Erfolg seinen Preis...

Geschäftsfrau Angela hat eigentlich nur ihre Karriere im Kosmetikkonzern im Sinn und ohnehin gerade Streit mit dem Lebensgefährten, dem Scheidungsanwalt, als plötzlich die Nachricht von ihrer Schwangerschaft das bisher so geordnete Leben gründlich aus den Fugen bringt. Obwohl sie ein abschreckendes Beispiel in Gestalt frecher Schreikinder der besten Freundin vor Augen hat, beschließt Angela, ihr Baby auszutragen. Jetzt darf bloß die exzentrische Chefin nichts davon merken. Und etwas Unterstützung vom Freund wäre auch nicht schlecht.