Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

Der faul in den Tag hineinlebende Sonny Koufax - er lebt von 200.000 Dollar, die ihm als Opfer eines Verkehrsunfalls zugesprochen wurden - nimmt den fünfjährigen Julian auf, den sein verreister Zimmerkollege einfach bei ihm deponiert hat. Zunächst über seinen neuen Mitbewohner alles andere als glücklich, schließt der vermeintliche Nichtsnutz den naseweisen Jungen schnell in sein gutmütiges Herz. Damit nimmt jedoch das Chaos seinen Lauf, denn - wie nicht anders zu erwarten - sind Sonnys Erziehungsmethoden nicht gerade die feinsten...

Knacki Jack gelingt der Ausbruch aus dem Knast. Das ist aber auch das einzige, womit er Erfolg hat. Die Pechsträhne beginnt, als er Zigaretten kaufen will. Beim Kassieren trödelt die Angestellte so lange herum, bis zwei Polizisten auf den sichtlich nervösen Jack aufmerksam werden. Um nicht gleich wieder verhaftet zu werden, nimmet er kurzerhand die Kundin neben sich als Geisel. Zu dumm, dass es sich dabei um die Millionärstochter Natalie Voss handelt. Jetzt hat Jack nicht nur die Polizei, sondern auch die Presse am Hals...

Seit ihrer ersten Begegnung ist der junge Künstler Finnegan 'Finn' Bell fasziniert von der schönen, aber eiskalten Estella. Sie wird seine Inspiration, seine Leidenschaft und vielleicht sein Untergang. Er ignoriert alle Warnungen und ist besessen davon, ihre Liebe zu gewinnen. Estella verlässt ihn jedoch. Jahre später macht er sich als aufstrebender Künstler dank eines mysteriösen Gönners auf den Weg nach New York. Dort trifft er unerwartet erneut auf seine große Liebe. Finns alte Leidenschaft wird erneut entfacht. Als Estella zustimmt, für ihn Modell zu stehen, scheint es, dass sich sein größter Traum doch noch erfüllen wird, oder aber seine dunkelsten Ängste...

Der Pate Benny "Chains" Demaret ist soeben hinter Gittern gelandet. Sein Capo Teddy Deserve hat den Verräter schon gefunden: Bobby Boulevard. An ihm soll Bennys kleiner Sohn Matty seine Feuerprobe bestehen. Teddy drückt ihm eine Waffe in die Hand und befiehlt ihm, den gefesselten Bobby zu erschießen. Doch Matty bringt es nicht fertig. Auch fünfzehn Jahre später hat Matty diesen Makel nicht abschütteln können. In den Augen seines Vaters und der "Familie" ist er ein Weichei. Er hat zwar gute Schulen besucht, führt ein luxuriöses Leben, aber nie hat er mehr Verantwortung bekommen, als Vater Benny ein Sandwich zu besorgen. Mattys einzige Chance besteht darin, sich in der Mafia zu bewähren ...