Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.

Nachdem sein frühreifes Verhalten dazu geführt hat, dass er schon wieder aus einer teuren Privat-Schule hinausgeschmissen wurde, lebt der 16-jährige Sebastian nun in New York bei seinem Vater und seiner Stiefmutter. Sebastian gilt als umwerfend gutaussehender Meister der Intrige - seine nicht weniger umtriebige und attraktive Stiefschwester Kathryn steht ihm jedoch in nichts nach. Schon am ersten Tag an der Nobel-Schule, über die Kathryn als Schüler-Präsidentin herrscht, spürt Sebastian, dass er sein ganzes Geschick aufwenden muss, um in der intriganten Welt der jungen Superschnösel überleben zu können...

Christina Walters ist beruflich erfolgreich und ein Vorzeige-Single. Zusammen mit ihren Freundinnen Courtney und Jane macht sie San Franciscos Discos unsicher und verdreht den Männer reihenweise den Kopf. Bis sie eines abends Peter Donahue kennen lernt - der sie eiskalt abblitzen lässt. Wutentbrannt muss Christina erkennen, dass er bei ihr damit ins Schwarze getroffen und sie sich in ihn verliebt hat. Kurzentschlossen reist sie daraufhin zusammen mit Courtney zur Hochzeit seines Bruders. Was üble Folgen nach sich zieht...