Die erfolgreiche Unternehmerin Cass gerät immer wieder an die falschen Männer. Um endliche den richtigen zu finden, greift sie auf das neuste Beratungsbuch für Beziehungen The Dater?s Handbook zurück. Neben guten Ratschlägen ist auch eine Checkliste enthalten, von der ihre Schwester Nadia total begeistert ist. Als nun zwei Männer in ihr Leben treten, soll die Checkliste helfen, sich für den richtigen Kandidaten zu entscheiden. Doch ist das Ergebnis wirklich das, was auch ihr Herz fühlt?

Eine einfache Bäckerin aus Chicago und eine angehende Prinzessin gleichen einander wie ein Ei dem anderen. An Weihnachten wollen sie die Plätze tauschen.

Jenna ist eine junge, talentierte Designerin, die als Assistentin für Mia Montgomery, Inhaberin des Modemagazins Trend Fashion, arbeitet. Eines Tages trifft sie im Fahrstuhl auf einen gutaussehenden Unbekannten. Sie registriert noch den weihnachtlichen Mistelzweig, der über ihnen hängt, als der Fahrstuhl stecken bleibt. Der Fremde zwinkert ihr verschmitzt zu, deutet auf den Mistelzweig und küsst sie! Es scheinen Funken zu fliegen und die beiden fühlen sich unwiderstehlich zueinander hingezogen, zumindest fühlt sich der Kuss so an! Doch dann muss Jenna erfahren, dass der Fremde der verruchte Playboy-Bruder ihrer Chefin ist. Egal, wo er auftaucht hinterlässt er gebrochene Herzen. Aber er umwirbt Jenna unnachgiebig und eigentlich fühlt sie sich zu ihm wirklich hingezogen, doch kann sich solch ein Playboy wirklich ändern und verlieben?

In Michaels Leben läuft nichts rund: Sein Job nervt ihn und seine Freundin geht ihm auf den Geist. Als sein smarter Bruder Reggie auftaucht, wird alles noch komplizierter. Der ist nämlich frisch verheiratet, und zwar mit der wunderbarsten Frau, die Michael je gesehen hat. Und es kommt noch schlimmer. Reggie will mit zwei Ganoven ausgerechnet jene Bank überfallen, in der ihre Mutter arbeitet.

Cole und Zoe arbeiten daran romantische Beziehungen mithilfe von Computersystemen zu perfektionieren. Ihr Ziel ist es den Menschen lebenslange Partnerschaften ohne jegliches Leid zu ermöglichen. Hierfür übernimmt Cole ein neues Projekt: Synthetische Gefährten, denen es möglich ist menschliche Emotionen nachzuempfinden und zu verstehen. Er entwickelt Ash, einen Androiden, der eifersüchtig auf die Affäre zwischen Zoe und Cole wird und versucht die beiden Liebenden auseinanderzubringen. Als Resultat geraten alle Beteiligten in einen Abwärtssog aus Erotik, Konfusion, Drogen und Liebe, in der die Grenzen zwischen synthetischen und realen Gefühlen immer mehr verschwimmen.