Paul Kemp ist freischaffender Journalist in den 1950er Jahren und um einen entspannten Lebensstil bemüht - Er ist gut in seinem Job, aber gleichzeitig vollkommen antriebslos und nur an seinem eigenen Vergnügen interessiert. Darum kommt es ihm in The Rum Diary gerade recht, dass er für eine heruntergekommenen Zeitung im sonnigen Puerto Rico schreiben darf. Gemeinsam mit seinem neuen Mitbewohner Sala lässt er keine Gelegenheit aus, möglichst alternativen Freizeitaktivitäten nachzugehen, wie zum Beispiel mit Drogen zu experimentieren und Autos zu demolieren. Doch als die schöne Chenault in sein Leben tritt, hat Kemp plötzlich ein verlockendes Ziel in seinem chaotischen Leben, allerdings ist die mit dem erfolgreichen Sanderson zusammen.

Ted ist seit Kindertagen der beste Freund von John Bennett. Doch Ted ist ein Stoffteddy und Josh inzwischen ein erwachsener Mann. Das Problem ist nur, dass sich Josh als Kind gewünscht hat, Ted möge lebendig werden - was er auch tat und seitdem ist Josh den kuscheligen Freund nicht mehr los geworden...

Als der gestresste PR-Fachmann sein Konzept von "aufrichtiger Werbung" entwirft, wird er prompt in eine psychiatrische Anstalt abserviert. Dort tut er sich zusammen mit einer überdrehten Blondine und einer ganzen Menge verrückter Patienten. Was dann passiert, ist absolut irre, denn die Öffentlichkeit wird total verrückt nach dem neuen Weg der Werbung. Du wirst durchdrehen angesichts der Werbeslogans, die du dir schon immer gewünscht hast!

Gene Watson kommt zuhause in L.A. an, nachdem er mit seiner kleinen Tochter an der Beerdigung seiner Ex-Frau teilgenommen hat. Am Flughafen wird seine Tochter entführt, und Watson bekommt eine Waffe und ein Foto zugespielt, mit dem Auftrag, den Mann auf dem Bild innerhalb einer Stunde und 15 Minuten zu töten, sonst wird er sein Kind nie wieder sehen...

Sowohl Ray als auch sein Teenager-Sohn Chris können den Verlust ihrer Ehefrau und Mutter, die nach schwerer Krankheit verstarb, kaum verkraften. Um sich wieder ein wenig näher zu kommen, unternehmen sie eine Wanderung in die Wildnis des Bundesstaats Washington. Da retten die zwei den Profi-Killer Carden aus einem reißenden Fluss, und schon sind sie mittendrin in einem gefährlichen Abenteuer. Denn bei dem Versuch, den Kriminellen an der nächsten Polizeistation abzugeben, geraten Ray und Chris ins Visier von Cardens Männern.