Der 18-jährige Ian Lafferty macht eine trostlose Zeit durch: Nicht nur, dass er seinen Sommer mit einem Brotjob als verkleideter Riesendonut verbringen muss, sondern er ist auch noch Jungfrau. Seine letzte Rettung ist das Internet, das ihm ein Date mit "Ms. Tasty" ermöglicht. Nur wohnt sie 500 Meilen entfernt. Also klaut er das Auto seines Bruders und macht sich auf die Reise. Aus eigentlich nur achtstündigen "Spritztour" wird eine dreitägige Odyssee mit skurrilen Begegnungen und so einigen Hindernissen.

Nicht zusammengewachsen, aber mindestens ebenso unzertrennlich: Die beiden Freunde Seth und Evan machen seit den Kindertagen buchstäblich alles zusammen. Obwohl beide im Grunde ziemlich gegensätzlich sind. Eine nennenswerte Menge an Freunden haben die beiden dank ihres Loserimages nicht und die Schulzeit haben sie immerhin fast überstanden. Da droht die Katastrophe: Jeder ist an einem anderem College angenommen worden. Vorher planen die beiden aber die "Nacht der Nächte"? voller "Freunde"?, Alkohol, Mädchen und dem geplanten Abschied vom Loserimage. So oder so - es wird einer dieser Nächte, an die man sich sein ganzes Leben erinnern wird...