Normalerweise lebt Luke Glanton von seinen Motorradstunts auf dem Jahrmarkt und hält eher Abstand von zwischenmenschlichen Beziehungen. Eines Tages trifft er seinen alten One-Night-Stand Romina wieder und erkennt, dass sie, ohne es ihm zu sagen, seinen Sohn zur Welt gebracht hat. Luke will für ihn sorgen, allerdings nicht auf ehrliche Art und Weise: Gemeinsam mit dem zwielichtigen Mechaniker Robin beschließt er, mehrere Banken auszurauben, um Romina das Geld zu geben. Doch er hat nicht mit dem ehrgeizigen Polizisten Avery Cross gerechnet, der um jeden Preis in der Karriereleiter aufsteigen will. Dabei will er sich nur von seinen privaten Problemen mit Frau und Kind ablenken. Tatsächlich ist Cross zufällig zur Stelle, als der Motorradräuber wieder zuschlägt...

Die Frankokanadier Rene (Paul Rudd) und Dennis (Paul Giamatti) haben in ihrem Leben noch nicht besonders viel auf die Beine gestellt. Das soll sich aber nun ändern, denn sie wittern das große Geld. Als Verkäufer von Weihnachtsbäumen wollen sie sich in New York City eine goldene Nase verdienen, doch das erweist sich schwieriger als zunächst angenommen.

In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.