Jack ist ein erfolgreicher Werbemanager, für den es auf der Karriereleiter stetig nach oben geht. Er ist sehr gewissenhaft und ohne gründliche Planung geht bei ihm gar nichts. Ihm fehlt nur noch eines zum perfekten Glück - eine Freundin! Da lernt er Jill kennen, die von seiner Agentur für einen Werbespot als Model engagiert wird. Jill ist so ganz anders als Jack. Sie macht sich über das Leben keine Gedanken, und was andere Menschen über sie denken, ist ihr völlig egal. Sie lebt so wie sie es sich vorstellt und genießt jeden Tag aufs Neue. Jack ist fasziniert von dieser Frau, und da sich Gegensätze bekanntlich anziehen, werden die beiden ein Paar. Nur wenige Wochen später beziehen die beiden gemeinsam eine Wohnung und auf Drängen von Jack einigen sie sich auf zehn Regeln für ihr so spontan beschlossenes Zusammenleben.

Ein neuer Sommer und Julie James ist auf dem besten Wege, ihr Leben neu zu organisieren. Sie ist wieder im College und bewohnt ein Zimmer zusammen mit ihrer neuen Freundin Karla. Als Karla eine Reise für vier Personen auf die Bahamas gewinnt, beschließen die Mädchen, gemeinsam mit ihren Boyfriends Ray und Will zu fahren. Es wird die Reise in einen gräßlichen Alptraum. Denn auch auf dem paradiesischen Eiland wartet bereits der irre Killer mit dem Haken auf die Clique: Und er weiß immer noch um die Geschehnisse jenes verhängnisvollen Sommers.

Die Freunde Julie, Helen, Barry und Ray rasen nach einer feuchtfröhlichen Party in Barrys Auto eine Küstenstraße entlang. Da die Teenager weiter ausgelassen feiern und in der Dunkelheit nicht auf die Fahrbahn achten, überfährt Ray plötzlich einen Mann, dessen Gesicht durch den Unfall bis zur Unkenntlichkeit entstellt wird. Aus Angst, die Polizei würde ihnen die Geschichte nicht glauben und vermuten, der betrunkene Barry habe am Steuer gesessen, tragen sie den Schwerverletzten ans Ufer und werfen ihn ins Wasser. Anschließend schwören sie sich, nie wieder über diese Nacht zu sprechen. In den folgenden Monaten verlieren sich die vier aus den Augen. Als sie sich ein Jahr später in den Sommerferien wiedertreffen, erhält Julie einen anonymen Brief mit einer düsteren Botschaft - jemand scheint von dem Geheimnis der Gruppe zu wissen und macht gnadenlos Jagd auf sie...

Jericho Hudson (Freddie Prinze, Jr.) ist ein Junge von der Straße mit einer außergewöhnlichen Begabung für Pool Billard. Das hat auch "Cue Ball" Carl Bridges (Ving Rhames), ein legendärer Pool-Spieler, erkannt und ihn unter seine Fittiche genommen. Damit gerät Jericho allerdings auch in die zwielichtige Schattenwelt des Billards und in einen gefährlichen Wettstreit zwischen Cue Ball und Timothy Mortensen, einem korrupten Cop vom Sittendezernat, der von verzeifeltem Hass und einer dunklen Vergangenheit mit Cue Ball getrieben scheint. Jericho steigt in den Wettkampf mit ein und zeigt plötzlich seine bisher unbekannte, heimtückische Seite. Mit List und Tücke manövriert er Cue Ball und Mortensen aufeinander zu, so dass es zu einem explosiven Showdown kommt.

An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...