Dolores steht unter Verdacht ihre Arbeitgeberin ermordet zu haben. Als ihre Tochter Selina von den Vorwürfen erfährt, kehrt sie in ihren verhassten Heimatort zurück, um ihrer Mutter beizustehen, wo unangenehme Kindheitserinnerungen aufkommen.

Irgendwo im verschneiten Wyoming, einige Jahre nach dem Bürgerkrieg: Eine Postkutsche kämpft sich auf dem Weg zum Städtchen Red Rock durch die Landschaft. An Bord sind der Kopfgeldjäger John Ruth, seine Gefangene Daisy Domergue und zwei erst auf dem Weg zugestiegene Passagiere: der Ex-Soldat und nun ebenfalls als Kopfgeldjäger tätige Marquis Warren sowie Chris Mannix, der angibt, der neue Sheriff von Red Rock zu sein. Aufgrund eines heftigen Schneesturms sind sie jedoch dazu gezwungen, in einer Hütte Zuflucht zu suchen. Dort verstecken sich bereits der Mexikaner Bob, der undurchsichtige Oswaldo Mobray, der Cowboy Joe Gage und der in die Jahre gekommene Südstaaten-General Sanford Smithers vor dem Wetter. Schnell nehmen die Spannungen in der Gruppe von misstrauischen Raubeinen zu, nachdem man sich anfangs noch bestens unterhalten hat. Und bald wird klar, dass längst nicht jeder von ihnen die Hütte lebend verlassen wird.

Der Highschool-Schüler Sutter Keely (Miles Teller) lebt getreu dem Motto "?Carpe diem' im Hier und Jetzt. Für den Senior ist das Leben eine ständige Party; der Job bei einem Herrrenausstatter verschafft ihm dabei das nötige Geld, um mit einem Auto Eindruck bei seiner heißen Freundin zu schinden. So könnte das Verharren in der Gegenwart ständig weitergehen. Bis er nach einer durchzechten Nacht in einer anderen Welt aufwacht, in der Welt von Aimee Finicky (Shailene Woodley). Anders als Sutter ist sie einem Morgen danach durchaus aufgeschlossen, auch wenn sie dieses Morgen mit einer ordentlichen Portion Science-Fiction-Literatur würzt. Dafür ist sie alles andere als hip, eben nur ein nettes Mädchen, das noch nie einen Freund hatte. Wider aller Erwartung verlieben sich die Beiden ineinander. Doch kann das auf Dauer gut gehen, wenn sich Sutter weiterhin einer sorglosen Gegenwart verpflichtet fühlt?

1944: Das Leben des jungen Allen Ginsberg wird auf den Kopf gestellt, als er sich kurz nach Beginn seines Studiums an der Columbia University in New York mit seinem Kommilitonen Lucien Carr anfreundet, der nicht nur unglaublich cool, sondern auch sehr attraktiv ist. Lucien führt Allen in seine unkonventionelle Welt ein und macht ihn mit William Burroughs und Jack Kerouac bekannt. Die vier schriftstellerisch ambitionierten jungen Männer fühlen sich durch die Regeln der Gesellschaft und des Literaturbetriebs eingeengt. Sie missachten die Traditionen und wollen bewusst etwas ganz Neues kreieren. Doch der Ex-Professor David Kammerer, der unsterblich in Carr verliebt ist und mit diesem so etwas wie eine Affäre hat, reagiert eifersüchtig auf die neue Freundschaft seines Schützlings mit Allen. Es kommt zu Spannungen, die sich schließlich in einer blutigen Tat entladen...

Da sein Bruder mit Familie nach Vietnam gereist ist, passt Roger Greenberg auf deren schickes Haus auf. Er hat ohnehin gerade nichts anderes zu tun, kommt frisch aus der Nervenheilanstalt. Vor allem kann der gelernte Tischler die Zeit nutzen, um sich mal wieder mit alten Freunden zu treffen - so zum Beispiel mit seiner Jugendliebe Beth, die inzwischen geheiratet hat und Mutter zweier Kinder ist, oder mit Ivan, seinem früheren Bandkollegen, der nun irgendwas mit Computern macht. Vor allem trifft Roger aber die junge Florence, die persönliche Assistentin seines Bruders. Die zwei notorisch unglücklichen Menschen fühlen eine starke Verbindung zueinander...