Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Portia Nathan arbeitet in der Zulassungsstelle der Elite-Universität Princeton. Immer tausendprozentig gewissenhaft entscheidet sie über Zulassung oder Ablehnung der Studenten. Während ihrer jährlichen Reise auf der Suche nach begabtem Nachwuchs trifft sie auf den unkonventionellen Lehrer und ehemaligen Schulkameraden John Pressman. Um dessen superintelligenten, aber chaotischen Schüler Jeremiah an die Uni zu bringen, muss Portia die strengen Princeton-Regeln ordentlich verbiegen. Damit beginnt für sie ein aufregendes Leben voller Überraschungen - und Liebe ...

Seitdem sich seine Frau Erica von ihm scheiden ließ und mit einem jüngeren Mann zusammen lebt, ist auch die Familie des erfolgreichen Schriftstellers William Borgens zerbrochen, der in seinem großen Haus in bester Strandlage mit seinem jugendlichen Sohn Rusty zusammenlebt. Rusty, selbst ein begabter junger Autor, der in der High-School als Außenseiter gilt, belastet das Vorbild seines Vaters, der seine beiden Kinder zu fördern versucht. Zusätzlich leidet er darunter, dass sein Vater die Trennung von seiner Frau nicht verkraftet und sich nicht zu blöd ist, sie in ihrem Haus zu beobachten.

Ihr Mann möchte die Scheidung. Grund genug für Diane, Koffer und Kinder zu packen und unangekündigt zu ihrer Mutter Grace zu ziehen. Diese hielt sie vorher weitgehend vor ihrer Tochter Zoe und ihrem Sohn Jake geheim, da sie die ältere, dealende Hippie-Dame für keinen guten Einfluss hält. Doch bei ihr in Woodstock lernen die zwei Teenager bald den belesenen Metzgerjungen Cole und die weltoffene Sara kennen. Diane möchte so bald wie möglich wieder weg, doch dann trifft sie den musikalischen Tischler Jude.

Eddie Serrano, alleinerziehender Vater, hat es nicht einfach: Als erfolgreicher Anwalt ist er ständig mit Arbeit überhäuft und hat nur selten Zeit für seine Tochter Naomi. Als Naomi eines Tages in ein Camp will, hat er keine Zeit, sie dorthin zu fahren. Nach einem heftigen Streit, sieht er ein, dass er sich die Zeit nehmen muss und er begleitet Naomi. Dort angekommen tritt er von einem Fettnäpfchen ins andere, obwohl er doch eigentlich das Herz seiner Tochter erobern will.