Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...

Was macht einen wirklichen Piraten aus? Die Piraten - Ein Haufen merkwürdiger Typen klärt uns auf: Das erstrebenswerteste Ziel eines jeden Piraten ist es die begehrteste Trophäe zu ergattern und zum "Besten Piraten des Jahres" gekürt zu werden. Eine Ehrensache für den Piratenkapitän, der auf den Furcht einflößenden Namen Piratenkapitän hört. Doch die Konkurrenz ist groß dieses Jahr, denn gleich beide Erzrivalen, Black Bellamy und Cutlass Liz, wollen ihm den Titel streitig machen. Doch ein Pirat wie der Kapitän lässt sich nicht so schnell ins Bockshorn jagen. Also schart er seine Mannschaft, einen haufen merkwürdiger Typen, um sich und begibt sich von der idyllischen Blutinsel fort, kämpft mit Wind, Wetter und Widrigkeiten von der Größe eines gefräßigen Wales. Im fernen London gilt es sogar der ganz und gar unamüsierten KöniginVictoria die Stirn zu bieten. Ja, der Titel "Pirat des Jahres" will verdient sein.

In einem verzweifelten Versuch, sein rasch Bankrott gehendes Gebrauchtwagen- Autohaus zu retten, stellt Ben Selleck ein Elite-Team von Auto-Verkäufern ein, um die Verkäufe während des 4. Juli-Wochenendes aufzustocken. Geführt vom schnell-sprechenden, unflätigen, selbstbewussten Don "The Goods"? Ready hat die Gruppe drei Tage Zeit, um mehr als 200 Autos zu verkaufen. Aber als Don seine neueste Mission durchführt und kurzerhand Ivy, der Tochter seines Bosses, verfällt, erkennt er, dass er mehr vertrauen muss als seinen Autos und seinen ausgekochten Fähigkeiten im Betrügen, um aus dem Wochenende einen Erfolg zu machen...

Der russische Mafioso Omovich zeigt Interesse an einem Stück Land. Es gehört dem Londoner Strippenzieher Lenny Cole, der mit sieben Mio. Pfund von Omovich einen schmierigen Politiker wegen Baugenehmigungen bestechen soll. An diesem Geld ist auch Omovichs Buchhalterin Stella interessiert, die dafür den kleinen Gangster One Two und seine Bande anheuert. Sie weiß nicht, dass One Two selbst unter arger Geldnot leidet: Er hatte sich für besagtes Land sieben Mio. Dollar von Lenny Cole geliehen, der es ihm wieder stehlen ließ, um den schweren Jungen in der Hand zu haben. Bald schon betrügt jeder jeden. Bis Lennys drogenabhängiger Ziehsohn auf den Plan tritt.

Martin Blank ist ein hitman und als solcher gehört er zu den besten seines Fachs. Doch in letzter Zeit plagt ihn immer öfter das schlechte Gewissen, und er spielt mit dem Gedanken, seinen Job an den Nagel zu hängen. Deshalb ist er froh, als er eines Tages eine Einladung zum zehnjährigen Klassentreffen zugeschickt bekommt. Umso mehr, als er dadurch die Aussicht hat, auch seine alte Jugendliebe Debi wiederzusehen. Dumm nur, daß sein Erzrivale Grocer ausgerechnet jetzt mit ihm abrechnen will und ihn deshalb keine Sekunde aus den Augen läßt...