Andy Conners erlebt den Albtraum eines jeden Mannes. Er hat gerade mit seiner Freundin Lauren geschlafen, die danach frustriert seufzt. Für Andy ist klar, was das bedeutet: Er hat im Bett versagt. Andy ist erpicht darauf, seinen Mann zu stehen. Um seine Freundin glücklich zu machen, begibt er sich mit Kumpel Layne auf eine Reise durch die Betten, immer bestrebt, seine sexuellen Fähigkeiten zu verbessern. Lauren trifft derweil eine alte Flamme und überlegt, ob sie ein Jobangebot in einer anderen Stadt annehmen soll. Sie entscheidet sich schließlich dafür und besteigt das Flugzeug nach Chicago. Kann Andy ihr seine wahre Liebe noch beweisen, bevor es zu spät ist? Kann er seine neu erworbenen Fähigkeiten zum Einsatz bringen?

Kirk ist ein sensibler Durchschnittstyp, der seiner bissigen Ex Marnie verzweifelt hinterherläuft. Hübsche Frauen, die sich mit ihm einlassen, sind schließlich Mangelware. Sein geringes Selbstbewusstsein sabotiert schließlich fast einen unglaublichen Glücksfall. Ausgerechnet Molly, die perfekte Symbiose von Sex und Seele, erkennt in Kirk eine liebenswerte Alternative zu den typischen Aufreißern, die sich sonst um sie scharen. Doch wie kann der Auserwählte sein Glück festhalten, wenn Freunde, Familie und auch er selbst nicht daran glauben.

Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Rebecca Bloomwood shoppt für ihr Leben gern und genießt ihr Dasein in der glamourösen Metropole New York! Ihr großer Traum ist es, eines Tages Karriere bei einem bekannten Modemagazin zu machen. Doch stattdessen landet Rebecca, für die Geld nur zum Ausgeben da ist, ausgerechnet bei einem Wirtschaftsmagazin desselben Verlages. Ihre Finanz-Kolumne wird tatsächlich ein großer Erfolg und mit einem Mal scheint das Leben auf der Überholspur in greifbarer Nähe - bis Rebecca von ihrem leicht überzogenen Bankkonto eingeholt wird. In ihrem selbst geschaffenen Chaos droht Rebecca unterzugehen, da sie sich gleichzeitig die Bank vom Leib halten, ihren höchst attraktiven Chef Luke Brandon beeindrucken und die Karriereleiter nach oben klettern muss - ein Grund mehr, sich zur Entspannung eine Kleinigkeit zu gönnen...

Joy McNally braucht Ablenkung, wurde sie doch gerade vor den Augen ihrer Freunde von ihrem Verlobten verlassen. Sie macht sich zusammen mit ihrer Freundin Tipper auf einen Kurztrip nach Vegas auf. Dorthin hat es auch Jack Fuller, der soeben vom eigenen Vater gefeuert wurde, und seinen Kumpel Hater verschlagen. Nach einer feuchtfröhlichen Nacht erwachen Joy und Jack ohne Erinnerung, aber mit Eheringen. Als Jack mit Joys letztem Vierteldollar den Jackpot eines einarmigen Banditen knackt, ist das Chaos komplett. Die Frischvermählten gönnen einander nicht einen Cent des Gewinnerschecks von drei Millionen Dollar. Ein Richter soll den Streit schlichten und friert das Geld kurzerhand ein. Die Eheleute wider Willen sollen sechs Monate lang ernsthaft an ihrer Beziehung arbeiten, regelmäßige Termine bei einer Paartherapeutin sind Pflicht. Wer gegen die Auflagen verstößt, bekommt nichts. Joy zieht zu Jack und ein Kleinkrieg beginnt, bei dem jeder den anderen zu einem Fehltritt verleiten will...